
En la Edad Media estuvo circunvalada por una
muralla de débil defensa, con dos
puertas, Encima y Hondón, de la que queda solo la primera. Tal muralla debió servir sobre todo para evitar asaltos del bandidaje y la entrada de lobos en
invierno.
Ya existía el poblado en 1187, llamándose entonces "Utriela". Alfonso XI otorgaría por juro de heredad
Utrilla a Lope Fernández de
Toledo en 1330, mas sería vendida o cedida al arzobispo de Toledo en 1398, quien otorgó al lugar el rango de villa. Posteriormente sería reintegrada a la corona por Felipe II a partir de 1574, quien la permutaría por una salinas al duque de Medinaceli después de 1594 posiblemente.