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De origen hidalgo, Alonso de Guillén Contreras fue hijo del Capitán don Gabriel Guillén y de doña Juana de Roa y Contreras, casados en el año 1597 en la Iglesia Parroquial de San Miguel de Madrid. Tomó el apellido de su abuela materna, al enrolarse en el ejército. Cabe suponer que lo hizo debido a la arraigada tradición militar de su linaje materno. A muy temprana edad (12 ó 13 años), tras acuchillar a un compañero de estudios, que falleció, cumplió un año de destierro en Ávila. Después comenzó a servir como criado en casa de un platero, pero su carácter rebelde lo llevó, a los 14 años, a alistarse en el Ejército de Flandes, hacia donde partió el 7 de septiembre de 1597.
Pronto abandonó su unidad para dirigirse a Palermo y embarcarse en las galeras de Pedro de Toledo, que luchaban contra los turcos y los piratas berberiscos. Desde la base de Malta, las naves cristianas se dedicaban a hostigar las poblaciones árabes del Norte de África y el mar Egeo y a asaltar los barcos. Unas veces actuaban con independencia y otras se agrupaban para misiones de mayor calado. Allí aprendió Contreras el arte de la navegación.
En 1601 recibió el mando de una fragata y se le encomendó vigilar las islas griegas y espiar las actividades de los turcos, cuya lengua llegó a dominar. Alternó estas actividades con el ejercicio del corso.
Durante una estancia en España, en la que intentó sin éxito hacer carrera en la Corte, se retiró al Moncayo como ermitaño, pero le fueron a sacar de allí acusado de estar en connivencia con los moriscos y fue juzgado por ello (se le acusaba de ser el jefe o rey secreto de una conspiración). Aunque salió absuelto, estuvo perseguido hasta que de nuevo partió para Flandes, en donde sirvió como oficial. Más tarde consiguió licencia para volver al Mediterráneo, con una recomendación para el Maestre de la Orden de Malta. En 1611 recibió de nuevo el mando de un navío e ingresó en la Orden como novicio.
Se casó en Italia y, engañado por su mujer, la asesinó junto a su amante. De carácter pendenciero, se vio envuelto en varios lances que le llevaron en más de una ocasión a ser detenido. Alcanzó el grado de capitán de infantería, participó en una expedición a las Indias Occidentales y volvió a ejercer de corsario en aguas de Puerto Rico contra sir Walter Raleigh, al que llamó Guatarral. En 1616 regresó a España para volver a las actividades marítimas en busca y captura de piratas berberiscos, lo que desempeñó con éxito y le valió que los turcos pusieran precio a su cabeza. Durante un tiempo, actuó como gobernador de la ciudad de Águila, al Norte de Italia, con la encomienda de poner orden en ella, ya que se trataba de una población aislada y rebelde. Contreras cumplió con dureza su cometido. También asistió a una erupción del Vesubio y salvó a un convento de monjas del desastre. En 1630 se retiró del servicio y recibió el titulo de Caballero Comendador de la Orden de San Juan de Jerusalén o de Malta. Tal vez a instancias de Lope de Vega caballero de la misma Orden nobiliaria, quien le dedicó una comedia y le tuvo como huésped en su casa, redactó sus memorias, que no fueron publicadas hasta 1900
Pronto abandonó su unidad para dirigirse a Palermo y embarcarse en las galeras de Pedro de Toledo, que luchaban contra los turcos y los piratas berberiscos. Desde la base de Malta, las naves cristianas se dedicaban a hostigar las poblaciones árabes del Norte de África y el mar Egeo y a asaltar los barcos. Unas veces actuaban con independencia y otras se agrupaban para misiones de mayor calado. Allí aprendió Contreras el arte de la navegación.
En 1601 recibió el mando de una fragata y se le encomendó vigilar las islas griegas y espiar las actividades de los turcos, cuya lengua llegó a dominar. Alternó estas actividades con el ejercicio del corso.
Durante una estancia en España, en la que intentó sin éxito hacer carrera en la Corte, se retiró al Moncayo como ermitaño, pero le fueron a sacar de allí acusado de estar en connivencia con los moriscos y fue juzgado por ello (se le acusaba de ser el jefe o rey secreto de una conspiración). Aunque salió absuelto, estuvo perseguido hasta que de nuevo partió para Flandes, en donde sirvió como oficial. Más tarde consiguió licencia para volver al Mediterráneo, con una recomendación para el Maestre de la Orden de Malta. En 1611 recibió de nuevo el mando de un navío e ingresó en la Orden como novicio.
Se casó en Italia y, engañado por su mujer, la asesinó junto a su amante. De carácter pendenciero, se vio envuelto en varios lances que le llevaron en más de una ocasión a ser detenido. Alcanzó el grado de capitán de infantería, participó en una expedición a las Indias Occidentales y volvió a ejercer de corsario en aguas de Puerto Rico contra sir Walter Raleigh, al que llamó Guatarral. En 1616 regresó a España para volver a las actividades marítimas en busca y captura de piratas berberiscos, lo que desempeñó con éxito y le valió que los turcos pusieran precio a su cabeza. Durante un tiempo, actuó como gobernador de la ciudad de Águila, al Norte de Italia, con la encomienda de poner orden en ella, ya que se trataba de una población aislada y rebelde. Contreras cumplió con dureza su cometido. También asistió a una erupción del Vesubio y salvó a un convento de monjas del desastre. En 1630 se retiró del servicio y recibió el titulo de Caballero Comendador de la Orden de San Juan de Jerusalén o de Malta. Tal vez a instancias de Lope de Vega caballero de la misma Orden nobiliaria, quien le dedicó una comedia y le tuvo como huésped en su casa, redactó sus memorias, que no fueron publicadas hasta 1900