El
monasterio recibió varias donaciones y privilegios de la realeza, una de las más grandes fue de Juana Alfonso de Castilla, quien se retiró ahí después de enviudar y cedió sus señoríos de Medina de Rioseco, Tordehumos y
Cuenca de
Campos. Juana Alfonso de Castilla fue la única fémina de los diez vástagos del rey de Castilla Alfonso XI y de su amante Leonor de Guzmán, por tanto, hermana entera del futuro Enrique II de Castilla. Contrajo dos matrimonios, el primero con Fernán Ruiz de Castro y el segundo con Felipe de Castro, descendiente por línea ilegítima del rey Jaime I de
Aragón. Aparece en la documentación del Monasterio de
Santa Clara en la villa de
Tordesillas, firmando como Juana de Castro.
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