Un 23 de abril de 1521, tuvo lugar la importante batalla de Villalar, con la que se dio la puntilla a la revuelta de los Comuneros (1520-1522). Allí fueron apresados sus tres principales líderes: Juan Padilla, Francisco Maldonado y Juan Bravo. Posteriormente serían ejecutados.
En 1504, con la muerte de Isabel la Católica, Castilla entra en un periodo de inestabilidad. Con la llegada en 1517 de Carlos I, que apenas hablaba castellano y no había pisado sus posesiones hispánicas hasta la fecha, el descontento fue en aumento. Carlos I se rodeó de nobles y clérigos flamencos y aparcó a los castellanos. Además, una vez fue elegido como emperador ordenó recaudar impuestos para sufragar los gastos de su nombramiento.
Ante esta situación, el regente decide enviar las tropas de Medina del Campo a Segovia. Se encuentra con una gran resistencia por parte de la población, que intuye que las fuerzas desplazadas van a ser utilizadas en la ciudad del acueducto. El enviado del regente llegó a provocar un incendio que destruyó gran parte de Medina del Campo, pero finalmente, las tropas imperiales no lograron su objetivo.
Los comuneros acuden a Tordesillas, donde estaba recluida la madre de Carlos I, Juana I, conocida como Juana la Loca, al considerarla legítima sucesora al trono. Entre tanto, algunos nobles, viendo que los campesinos se sumaban a la revuelta piensan que es más favorable para sus intereses apartarse de la lucha. Por su parte, Carlos I decide paralizar la recaudación de impuestos y convence a numerosos nobles de que su causa y la suya comparten intereses.
Las principales batallas fueron de Tordesillas y Burgos, que cayeron del lado imperial y la toma de Torrelobatón por parte del bando comunero. La pérdida de Tordesillas fue un golpe importante para los comuneros, que vieron alejadas sus pretensiones de acercarse a la reina Juana.
23 de abril de 1521. Llueve en Torrelobatón, el fortín de Padilla. Las tropas imperiales se dirigen a Torrelobatón y Padilla considera la posibilidad de dirigirse a Toro, esperar allí refuerzos y reorganizar su tropa. Pero perdió tiempo antes de decirse y de este modo dejó al enemigo la oportunidad de concentrar sus fuerzas. Cuando Padilla salió hacia Toro, las tropas realistas se lanzaron contra él, alcanzándole a la altura de Villalar. Padilla contaba con unos 6.000 hombres, entre los cuales había 400 lanzas y 1.000 escopeteros.
La caballería realista, unas 500 o 600 lanzas atacó de inmediato sin esperar la llegada de su infantería. De este modo no permitió a los comuneros que se desplegaran. Cansados por una marcha precipitada y sufriendo las molestias de la lluvia, las tropas comuneras fueron presa fácil de la caballería realista. Unos mil comuneros son apresados y sus dirigentes apresados y posteriormente sentenciados a muerte.
La celebración de la batalla de Villalar se remonta a 1821, cuando el guerrillero castellano, Juan Martín Díez, ‘El Empecinado’, y sus compañeros de la sociedad “Los Comuneros”, organizaron una expedición a Villalar. Acudieron en busca de los restos de Padilla, Bravo y Maldonado, restos que nunca encontraron.