El 27 de Junio de 1506 se produjo el regreso de Flandes de la reina doña Juana la Loca, heredera de la Corona de Castilla por muerte de su madre Isabel la Católica y fue entonces cuando su marido don Felipe el Hermoso, ante la incapacidad de la reina de ejercer su cargo, y don Fernando el Católico, su propio padre, quisieron hacerse con la regencia de Castilla. Tras varios intentos de acuerdo y conciliación entre ambos y después de que don Fernando fuera abandonado por casi toda la nobleza castellana (el Conde de Benavente llega incluso a cerrarle las puertas de la villa y a prohibir que se le acogiera en cualquiera de las aldeas pertenecientes a sus señoríos) la primera entrevista importante tuvo lugar en REMESAL DE SANABRIA, a donde acudieron, desde Rionegro, don Fernando, desarmado, y don Felipe, desde Puebla de Sanabria, completamente armado y acompañado de 1000 flamencos. Ante el fracaso de la entrevista y la evidente hostilidad de don Felipe, don Fernando se retira a Villafáfila mientras que don Felipe se dirige a Benavente. La elección de Villafáfila, a pesar de no tener buenas defensas, se debía a que ésta era la villa más importante de la "Orden de Santiago" cuyo administrador era don Fernando. En 1497, éste se la había quitado a don Pedro Pimentel, hermano del Conde de Benavente, que la retenía ilegalmente desde hacía 30 años, para devolvérsela a don Fernando de la Vega, Comendador de Castrotorafe. El Comendador formaba parte del escaso séquito que acompañó a don Fernando en aquellos días. Aquí se hospedaron en casa de algunos vecinos ricos pues en esos años el castillo y la casa que estaba contruída en él, estaban casi derruidos.
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