El Puente de Toledo une ambas riberas del río Manzanares, enlazando la glorieta de Pirámides (distrito de Arganzuela), con la glorieta del Marqués de Vadillo (distrito de Carabanchel).
El origen de esta construcción fue en el siglo XVII, cuando Felipe IV proyectó enlazar la Villa de Madrid con el camino de Toledo por medio de un puente sobre el río Manzanares. El primer proyecto fue concebido por Juan Gómez de Mora y construido por José de Villarreal entre 1649 y 1660, y era conocido con el nombre de Puente Toledana. Sin embargo, una crecida del río lo destruyó poco después, obligando a proyectar uno nuevo en 1671.
En 1680, recién terminado el nuevo puente, otra riada lo volvió a destruir.
Pedro de Ribera fue encargado de realizar el puente actual en el año 1715. Sin embargo, no se retomó el proyecto hasta 1718, cuando el corregidor Francisco Antonio de Salcedo y Aguirre, Marqués de Vadillo, se propuso terminar la obra. Estas comenzaron en 1719 y concluyeron en 1732.
En 1956 el puente fue declarado Monumento Histórico artístico.
En 1972, dentro del proyecto de construcción de la autovía de circunvalación M-30, se iniciaron las obras de los dos puentes laterales que permitieron liberar al puente de Toledo de la gran carga de tráfico que soportaba.
En 1992 fue declarado Bien de Interés Cultural.
En 2007 concluyó el proceso de soterramiento de la M-30 con, entre otros, el objetivo de recuperar toda la ribera del río para el uso y disfrute de los peatones.
En la zona central del Puente de Toledo se encuentran dos hornacinas o templetes adornados con elementos churriguerescos y que contienen las estatuas de San Isidro Labrador y Santa María de la Cabeza, realizadas en 1723 por el escultor Juan Alonso Villabrille y Ron con la colaboración de Luis Salvador Carmona.