Es el pueblo más al oeste de la Comunidad de Madrid, muy bello y situado en la ladera de una peñas en las estribaciones de la sierra de Gredos. El paisaje es impactante ya que está lleno de contrastes, desde zonas llanas plantadas de viñas y olivos e higueras, hasta zonas de media montaña pobladas de encinas centenarias y enebros pasando por pinares de pino piñonero, pino negral y robledales, que configuran un entorno característico. También abunda el castaño en zonas más altas y húmedas, junto con los helechos poblando el suelo.

El ayuntamiento es una construcción moderna y se halla situado en la plaza de la Constitución, en el centro del municipio. Forman la corporación municipal el alcalde más diez concejales.

Iglesia parroquial de San Esteban de la Encina. S. XV y comienzos del XVI. Consta de una sola nave con ábside cuya cubierta se apoya sobre arcos formeros que rematan en contrafuertes exteriores al muro. Posee un bello fresco representando el martirio de S. Esteban. La iglesia está declaraba como Bien de Interés Cultural (BIC), de la Comunidad de Madrid y es de las más grandes de España, de una sola nave.
Ermita de Nuestra Señora del Roble. Siglo XVI. De una nave. Al lado de esta ermita existe un roble de varios cientos de años, con mucha leyenda y a su alrededor se ha construido un bonito parque, con especies arbóreas curiosas, monolitos y otros detalles, como una cruz de hierro del s. XIII, procedente de algún Vía Crucis desaparecido.
Existen también en alguna de las plazas del pueblo bellas fuentes de uso público, en piedra granítica, rematadas con adornos en forma de bellota o de cruz. Asimismo en la Plaza de España hay un monolito erigido al toro de lidia, de gran realismo y donado por su autor al municipio.
Centro multiusos, donde se celebran distintos eventos, desde corridas de toros, pasando por pruebas de motocross, proyecciones o conciertos.

Fiestas patronales en Honor de la Virgen del Roble, del 13 al 17 de Agosto. Se celebran corridas de toros, novilladas, toros de fuego, alguna falla, etc. Abundan las peñas de carácter festivo, siendo las mas importantes la peña Atalajacalarreja y la Fuerte Movida, con varias décadas de existencia y que han regalado y regalan al pueblo innumerables jornadas de diversión y alegría, en sus fiestas patronales.
Fiesta de la Vendimia, única en la Comunidad de Madrid, se celebra en el mes de Octubre, hacia mediados y consiste en la pisada de uvas por parte de las peñas, coloquios sobre la vid, catas de vino y festejos como fuegos artificiales y bailes típicos de Cenicientos y otras zonas.
Carnavales típicos.
Día de la Nava, en la que la gente va al campo a pasar el día comiendo y bebiendo.
Procesión de Viernes Santo llamada del Silencio.

Aún se sigue realizando la matanza del cerdo, aunque comienza a desaparecer poco a poco. También por Noviembre se suelen comer las sabrosas castañas y en los pinares se acude a la búsqueda de los apreciados níscalos, cuándo el tiempo meteorológico lo permite.
Entre las costumbres culinarias tenemos las torrijas, especialmente las que llevan el vino con ingrediente, muy ricas, pero para tomar con moderación, por motivos obvios.
Otra costumbre secular es la los Quintos, que conmemoraba el tallaje de los jóvenes que ingresaban a filas en el ejército. Para ello hacen una enorme hoguera. al tiempo que interpretan alegres canciones de personajes del lugar. Todo ello regado de buen vino, acompañado de viandas.

La tradición dice que el pueblo antes de 1400 aproximadamente, tenía la denominación de San Esteban de la Encina, pero que llegado el momento determinado en el que el rey de la época pidió al alcalde del lugar "lanzas" para la guerra, éste le ofreció Cien y Cientos, de ahí su nombre.

En la antigüedad el asentamiento debió de ubicarse en la zona denominada Piedra Escrita, debido a que hay vestigios como son piras de piedra, donde se incineraba a los moradores. Se suponen de época vettona. También existen sepulturas visigodas, en los alrededores del municipio.

CENICIENTOS: v. con ayunt. de la prov., aud. terr. y c. g. de Madrid (12 leg.), part. jud. de San Martin de Valdeiglesias (2), dióc. de Toledo (10): SIT. al pie de la primera sierra del Alberche, la combaten bien los vientos y su CLIMA es templado y sano, padeciéndose sin embargo algunas afecciones de pecho y calenturas. Tiene sobre 300 CASAS, la de ayunt., cárcel, escuela de instrucción primaria común a ambos sexos, a cargo de un maestro con la dotación de 2,200 rs., y una igl. parr. (San Esteban) servida por un párroco cuyo curato es de entrada y de provisión ordinaria; el cementerio se halla en paraje que no ofende la salud pública; en las afueras se encuentra una ermita (Ntra. Sra. del Roble); a 200 pasos una fuente de 3 caños y excelentes aguas, un paseo entre la ermita y la v., y otro que consiste en un hermoso prado: confina el TÉRM. con Rozas de Puerto Real, Cadalso, y la prov. de Toledo: se encuentran en él bastantes viñas y 14 pajares de labranza destinados para los mozos de ella y para el ganado lanar del país y trashumante. El TERRENO es de buena calidad en su mayor parte y serían mucho mayores sus cosechas, si se cultivase más que lo que se hace en el día; mucha parte de la jurisd. está poblada de pino: en lo ant. abundó de encina, pero en el día, solo se ven algunas; hay una deh. en la que se hallan varios robles. CAMINOS: los que conducen a los pueblos limítrofes en mediano estado: el CORREO se recibe de Cadalso por el alguacil de este ayunt. los miércoles, viernes y domingos, y salen en los mismos dias. PROD.: toda clase de cereales, gusanos de seda, vino, piñón y frutas, su mayor cosecha es centeno, vino y piñon, mantiene ganado lanar, vacuno, cabrío y de cerda; cría caza de liebres, conejos, perdices, corzos, lobos y algún jabalí. IND.: agricultura, 10 telares, para tejer lino, 2 molinos de harina y otros dos para moler corteza de pino. COMERCIO: extracción de pino y frutas por arrieros que importan lo necesario para la v. y la venta de la corteza de pino molida. PORL.: 300 vec., 1,200 alm. CAP. PROD.: 2.017,186 rs. IMP.: 235,945. CONTR.: según el cálculo general y oficial de la prov. 9'65 p. 0/0
* Diccionario Geográfico Estadístico Histórico de España. Pascual Madoz, 1848.

Por aquí pasa el Camino de Santiago del Sureste, procedente de Alicante, Cartagena, Murcia, Valencia, Albacete y Toledo.
Necrópolis y monolito de Piedra Escrita, de origen vettón probablemente. En los alrededores de este monolito existen multitud de de piras funerarias en piedra, vettonas, sin lugar a dudas, ya que los pueblos de origen celta practicaban la cremación. También hay por el término municipal algunos puentes romanos, uno de los cuáles está situado en el arroyo de la Vega, encontrándose en perfecto estado de conservación.
Hay algunos vestigios de los godos, por los alrededores del pueblo.
Muy cerca del pueblo se halla la Casa del Minero, antigua finca que perteneció a la familia de Sánchez Albornoz, famoso historiador y expresidente de la República Española en el exilio. Allí todavía se pueden contemplar parte de lo que eran las bodegas, así como antiguas viñas y olivos, hoy abandonados.
Ruta de la Peña Buvera. Innumerables especies de aves en su recorrido: abubillas, rabilargos, oropéndolas, picapinos, ruiseñores, y también rapaces como el milano, halcón, buitre negro y alguna que otra águila real e imperial.
Rutas de mediana a mayor dificultad con bicicletas de montaña, por los numerables caminos.

Ruta de Piedra Escrita. (carretera de Almorox).

Ruta del Puente Romano y Molinos. Las hoyas, en la misma ruta de los puentes y molinos, son marmitas de gigante producidas por la erosión diferencial del agua.
Lugar declarado ZEPA (zona especial de protección de aves), por la gran diversidad de especies.
Abundan también las especies como el jabalí, el ciervo, la jineta, el zorro, etc.
Cenicientos cuenta con piscina pública, una presa para el baño y multitud de terrazas donde calmar la sed en verano, asimismo tiene un buen clima, con temperaturas suaves casi todo el año. De aquí el auge que ha adquirido el turismo rural, con muchos establecimientos de este tipo abiertos en los últimos años.