En el siglo XV
Cenicientos al igual que otros municipios de la comarca pasó a manos de don álvaro de Luna, como miembro del señorío de
Escalona.
Durante el siglo XVII la localidad conoció su esplendor mientras estuvo vinculada a tierras toledanas de todo este periodo son viejos
caminos históricos que se conservan en el término: el Cordel de
San Juan,
vía pecuaria que recorre el sur del término en dirección a la actual presa de San Juan, o el antiguo
camino de Escalona.
En el siglo XVIII su economía
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