Cercedilla es pueblo de trazado sinuoso; algo que no podía ser de otro modo, acomodado como está a una complicada orografía. Respaldada por el formidable circo montañoso del Sistema Central, que se abre en abanico desde los 1.945 metros de la Peñota, hasta los 2.136 que constituyen la altura máxima de Siete Picos, su imagen serrana es prácticamente insuperable.

Plaza Mayor, 1 – Tel: 91 852 57 40

- Calzada Romana situada en la parte más septentrional del Valle de La Fuenfría. Está sobrepuesta a la actual carretera, M-966, en la mayor parte de su trazado. A pesar de esto, todavía le quedan tramos visibles a lo largo de una longitud de unos 2,25 km.
La aparición, en 1910, de un miliario romano junto al Puente de la Venta, permitió datar la fecha de construcción inicial de la Calzada. Los historiadores fecharon la vía en el séptimo consulado del reinado de Vespasiano, en el primer siglo de nuestra era.
Los restos visibles consisten en un camino empedrado poco conservado, con un ancho variable entre los 3,5 y los 14 metros. Su construcción está muy cuidadosamente ejecutada y puede compararse con la de otras vías de la época.
En su proceso de construcción, primero se excavaron las tierras hasta encontrar una capa dura de cimentación sobre la que se preparó un lecho de apoyo formado por arcillas y pequeñas piedras recogidas en el lugar. En él se asentaron grandes bloques irregulares de granito y gneiss, con un espesor medio de 20 cm, formando tres nervios longitudinales: dos laterales y uno central, que a veces se cruzan con otros transversales, rellenándose las bandas y recuadros resultantes con piezas de menor tamaño, igualmente hincadas.

- Ermita de Santa María. Fue construida en el siglo XVII y ampliada y restaurada en 1955. Dentro del municipio de Cercedilla tiene una especial relevancia, pues es en su explanada donde finaliza la romería del 8 de septiembre con motivo de las fiestas en honor de la Natividad de Nuestra Señora.

-Iglesia de Nuestra Señora de El Carmen. Iglesia de piedra, con una sola nave y techo a dos aguas. Presenta un estilo de construcción sencillo donde destaca una pequeña torre con una campana.

- Iglesia Parroquial de San Sebastián, co-patrono de la Villa, junto con Nuestra Señora de la Natividad. El templo, de origen románico tardío, se empezaría a construir a finales del XII, y es un edificio exento con planta de cruz latina de una sola nave, magníficamente solada con grandes losas graníticas, mientras que el retablo central es una gran máquina churrigueresca. El acceso a él se efectúa a través de un pórtico situado en la fachada del mediodía, de modo que pueden distinguirse la secuencia de los elementos que componen el edificio: la torre, la nave con el pórtico y la capilla bautismal, y el crucero con la sacristía y la capilla del Cristo de la Clemencia.
Es de destacar el retablo de estilo churrigueresco que decora la cabecera de la Iglesia. La pieza fue mandada construir en 1612 al escultor Juan Ruiz de Castañeda y al pintor Francisco Granello.

- Parroquia de Nuestra Señora de las Nieves. Está construida con mampuestos y sillares y se ubica en el Puerto de Navacerrada. Destaca su torre rectangular del siglo XVI y, en su interior, una pila bautismal de granito ornamentada con motivos vegetales y otra de agua bendita, ambas del siglo XVI.

Estación de Ferrocarril. Fue construida entre finales del siglo XIX y principios del XX, por la Compañía de Ferrocarriles del Norte, como eje de comunicaciones entre Madrid y Segovia. Es un edificio representativo de las construcciones civiles de la época. Fue inaugurada en 1923, junto con el tramo Cercedilla-Puerto de Navacerrada. Aunque se haya venido en automóvil, no hay que dejar de darse una vuelta por la estación de Ferrocarril, una de las más hermosas de la geografía ferroviaria madrileña.
Por sus vías discurre el llamado Tren de la Naturaleza, que va desde Cercedilla al Puerto de los Cotos, y es una atracción destinada a despertar el interés y el respeto por los recursos naturales de la Sierra de Guadarrama.

- Fuente de los Geólogos. Está situada en los terrenos mancomunados de Navacerrada y Cercedilla, concretamente en el kilómetro 58 de la carretera que va al Puerto de Navacerrada. Fue diseñada por Joaquín Delgado Úbeda e inaugurada el 12 de junio de 1932. Se trata de una construcción de granito y lleva este nombre como homenaje a los primeros geólogos que estudiaron la Sierra de Guadarrama. Es muy recomendable detenerse a contemplar la fuente y el excelente paisaje que la rodea.

- Fuente del Bolo. Fue construida en el siglo XIX y está formada por dos piletas contiguas labradas en granito, adosadas a la pared de contención. Una gran bola herreriana preside la fuente y le da nombre.

- Carnaval. Fiesta popular con desfile de Carnaval y concurso de disfraces. Los actos a destacar son el Entierro de la Sardina, el pasacalles y la posterior sardinada para todos los asistentes.

- Fiesta del Aurrulaque. Tiene lugar a finales de julio y se trata de una propuesta que intenta promover el conocimiento del entorno y el disfrute de las innumerables bellezas de la Sierra del Guadarrama. Para ello, se organizan recorridos por sendas que culminan en un bello paraje, la pradera de Navarrulaque. Una vez allí, se lee un manifiesto y la música y bailes tradicionales ponen fin al acto cultural.

- Fiesta de la Natividad de Nuestra Señora. Se celebra, durante cinco días, a principios de septiembre y es la fiesta de la patrona de la localidad. Los acontecimientos comienzan con el tradicional pregón. Posteriormente, se organizan una Romería hasta la ermita de Santa María, bailes y músicas, muestra de trajes regionales y otras actividades lúdicas para todas las edades.

- Fiestas de San Sebastián. Se celebran el 20 de enero y es la fiesta patronal de la localidad. Se organizan numerosas actividades infantiles y juveniles, así como exhibiciones de deporte rural y bailes populares. Uno de sus actos más importante es la procesión con la imagen del Santo.

Si en el futuro no se encuentran restos más antiguos, el origen de Cercedilla data de la época del Imperio Romano, allá por el siglo I d. C. Todo comenzó cuando las Legiones imperiales seguían la ruta de la vía Antonina, de Titulcia a Segovia, y se toparon con la región del Valle de la Fuenfría. Allí, supuestamente, se establecieron y construyeron obras como las que hoy se conservan. La más importante es la calzada romana que atraviesa el Puerto de la Fuenfría y que hoy, a pesar del tiempo transcurrido, todavía es posible transitar por ella, ya que se conserva una buena parte de la calzada en Las Dehesas y en el citado puerto. En su día, esta calzada tenía gran relevancia ya que ponía en comunicación dos de las principales arterias viales de la época.

En siglos posteriores y tras la cultura romana, otras civilizaciones dejaron huella a su paso. Así, en la época de los bárbaros hubo un traslado de la población del entorno de la calzada hacia la umbría de Siete Picos ya que se prefirió habitar la zona regada por el arroyo conocido como Regato del Puerto y los linares en dirección a Camorritos. De la presencia árabe no quedaron muchos restos aunque sí que hay referencias del paso de las tropas musulmanas por el cercano Puerto de Tablada.

La historia de Cercedilla vuelve a ser relevante en la época de la Reconquista cristiana, tras la definitiva conquista del territorio y la caída de Madrid en manos de Alfonso VI, en 1065. Por aquel entonces, el paso de la Sierra tenía mucha importancia para los segovianos por ser el camino que facilitaba su repoblación. Esta repoblación dio lugar a un largo pleito por ver a quién pertenecían estas tierras, si a Madrid o a Segovia. La contienda duró años y finalmente fue el rey Alfonso X El Sabio quien decidió fundar el Real de Manzanares, con Cercedilla dentro de él. Sin embargo, la historia no se solucionó ya que Sancho IV devolvió en 1287 las tierras a Segovia y, posteriormente, Juan I cedió las tierras a Pedro González de Mendoza y su familia, adscrita a la Casa Ducal de Guadalajara. Esta fue la época en la que Cercedilla se fundó, como un modesto asentamiento.

No es hasta el siglo XVI cuando aparece la primera referencia directa a Cercedilla. El autor es Fernando Colón, quien cita a Cercedilla en su Cosmografía -compuesta entre 1517 y 1523- como “lugar de treinta vesynos”. El aumento constante del tránsito por la calzada de la Fuenfría ocasionó que la población pronto creciera y, en el censo de 1530, los vecinos que habitaban Cercedilla eran 122. Este paso de la Sierra se había convertido en el recorrido obligado para las comitivas regias que se dirigían de Madrid a Valsaín, donde Carlos V había edificado una caseta de caza que Felipe II transformó en palacio en 1561.

El año 1630 también fue clave para Cercedilla ya que el rey Felipe IV otorgó al lugar el Privilegio de Villazgo. Así, desde ese momento Cercedilla adquiría el derecho a nombrar sus propias autoridades locales y a mantener cárcel, horca y cepo o picota.

De acuerdo con el Catastro de Ensenada de 1751, la villa contaba con una población comprendida entre 160 y 170 vecinos.

Al comenzar la segunda mitad del siglo XVIII, la población siguió creciendo durante algún tiempo, pero pronto se inició la decadencia. Esto fue debido a la apertura de la nueva vía de Navacerrada en 1793, cuando reinaba Carlos III, ya que a partir de entonces las comitivas reales hacia La Granja abandonaron la calzada de la Fuenfría. En 1799, sufrió la primera reforma de importancia al integrarse a la provincia de Madrid, abandonando así su secular adscripción a Guadalajara.

Fue en el siglo XIX (1888) cuando Cercedilla volvió a tener relevancia. Por aquel entonces se inauguró el nuevo trazado ferroviario de Villalba a Segovia, que tenía parada en Cercedilla, y esto supuso una importancia para el desarrollo turístico del lugar. Gracias al tren, los madrileños conocieron la Sierra del Guadarrama y en Cercedilla pronto se edificaron numerosas viviendas vacacionales.

Con el desarrollo turístico de la villa, a principios del siglo XX, se comenzaron a realizar construcciones recreativas, de refugio, y de tipo científico y se empezaron a potenciar actividades alternativas como el alpinismo. Así, para el año 1900, Cercedilla ya contaba con 1.187 habitantes y otros tantos residentes temporales, incluidas numerosas personalidades como el Premio Nobel Santiago Ramón y Cajal, Joaquín Sorolla o Eulogio Varela.

El 12 de julio de 1923 se inauguró, con la asistencia de los reyes Alfonso XIII y Victoria Eugenia, el primer tramo del ferrocarril eléctrico de vía estrecha del Guadarrama, que unía la estación de Cercedilla con el puerto de Navacerrada. Desde entonces, el puerto de Navacerrada inició su rápida expansión como centro recreativo de montaña y Cercedilla comenzó a crecer y a inaugurar numerosas instalaciones: la Plaza de Toros, la Central Eléctrica Municipal y las Escuelas municipales en 1925; hacia 1930, el depósito de agua; en 1934, el alcantarillado; en 1958, la presa municipal de Las Berceas y, en 1968, la presa de Navalmedio; en 1971, el nuevo Ayuntamiento y la Biblioteca Municipal; en 1978, el parque de Pradoluengo y el Parque Recreativo de Las Berceas; en 1980, el puesto de la Guardia Civil, la instalación del Club de Mayores en las antiguas escuelas, la apertura de un Centro de Formación Profesional, el centro de Salud...

Cercedilla es hoy uno de los pueblos más visitados de la Sierra de Guadarrama. Al igual que otras villas vecinas, Cercedilla, con el paso de los años, ha dejado atrás una forma de vida basada en el trabajo con la madera y ha pasado a tener como fuente principal de ingresos al turismo y todas sus actividades derivadas.

CERCEDILLA: v. con ayunt. de la prov., aud. terr. y c. g. de Madrid (8 leg.), part. jud. de Colmenar Viejo (4), dióc de Toledo (18): SIT. entre los puertos de Guadarrama y Navacerrada al pie del gran monte titulado Siete Picos y en medio de la concha que forma este cerro; la combate en general el viento N. y su CLIMA es bastante frío y sano: tiene 170 CASAS inclusa la de ayunt.; cárcel, escuela de instrucción primaria común a ambos sexos a la que concurren 80 discípulos, que se hallan bajo la dirección de un maestro dotado con 2,200 rs.; 4 fuentes de buen agua, un pósito y una igl. parr. (San Sebastián) servida por un párroco (cura de primer ascenso y provisión ordinaria), 2 capellanes y un teniente; destinado este último para el servicio de Navacerrada su anejo; en las afueras se hallan 3 ermitas (Ntra. Sra. Del Carmen, Sta. María y la Soledad), sostenida por los fieles, y el cementerio en paraje que no ofende la salud pública; hay una alameda bastante frondosa; confina el TÉRM. con el de los Molinos, Collado mediano y Navacerrada, brotan en él muchas fuentes y comprende 4,455 fan. de tierra y el ventorrillo que se halla camino de la granja antes de llegar a la cumbre del puerto. El TERRENO es muy quebrado y arcilloso, cultivándose 132 fan., 25 de segunda clase y 107 de tercera, las 4,323 restantes que comprende el térm. son prados para yerbas, pinares y montañas ásperas, frías y llenas de nieve; la mejor tierra se destina para trigo y algo de cebada y la restante a centeno; de las tierras incultas, no se puede cultivar ninguna parte de ella por su calidad fría y pedregosa: CAMINOS los que dirigen a los pueblos limítrofes, el CORREO se recibe de Guadarrama por un conductor particular, los domingos, miércoles y viernes y salen en los mismos días. PROD.: trigo, centeno, garbanzos, patatas, heno, carbón y maderas, su mayor cosecha heno, mantiene ganado lanar, cabrío y vacuno; cría caza de perdices, conejos, corzos, venados y jabalíes: IND. y COMERCIO, la agrícola, 3 molinos harineros y conducción de madera para la cap. POBL.: 185 vec, 760 alm. CAP. PROD.: 640,497 rs. IMP.: 31,487. CONTR.: según el cálculo general y oficial de la prov. 9'65 p. %
* Diccionario geográfico - estadístico - histórico de España y sus posesiones de Ultramar, Pascual Madoz. Madrid, 1845.

Visitar Cercedilla es adentrarse profundamente en la historia. Comenzando por su calzada y puentes romanos, pasando por su iglesia románica o su estación ferroviaria de principios del siglo XX, hasta llegar a la modernidad actual con ejemplos como sus restaurados y prácticos centros de cultura.
Plaza Mayor. Es uno de los lugares emblemáticos de Cercedilla. En el interior de su perímetro destacan el Ayuntamiento y el Club de Mayores. Ambas construcciones no pasan desapercibidas y se encuentran frente a frente.
Potro de Herrar, situado en una de las entradas de la localidad, es muestra de la tradición ganadera de Cercedilla. Está formado por gruesos listones de madera y pilares de granito. Precisamente, en uno de esos pilares hay una pequeña placa referente al Camino de Madrid a Santiago.
Cercedilla tiene bien acuñada su imagen de marca como puerta de entrada a las más extraordinarias excursiones por la sierra de Guadarrama. Por si no fuera poco su hermoso paisaje, el hombre ha hecho que aún se pueda apreciar mejor su belleza. Por ello, son numerosos los miradores que pueblan la localidad en torno al Valle de la Fuenfría. Asimismo, el hombre también ha hecho de la naturaleza de Cercedilla su disfrute personal y utiliza sus montes para el esquí y sus tierras para hacer parques naturales de ocio.
El Área Recreativa Las Dehesas está ubicada en las proximidades de Cercedilla y dispone de agua potable, mesas, kiosco, papeleras, aseos y aparcamiento.
El Mirador de La Calva tiene vistas al Valle de la Fuenfría. Se consiguió hacer en una zona denominada El Lanchazo, a raíz de la construcción de la carretera que asciende al Puerto de la Fuenfría. Por este motivo, también es conocido como el mirador del Lanchazo o el mirador de La Reina.
El Mirador de La Fuenfría es de roca que se alza sobre la ladera. Tiene magníficas vistas al barranco de la Navazuela y al Valle de la Fuenfría. El mirador se sitúa al final de la vereda de los Tejos, cuando alcanza la de Enmedio.
El Mirador de La Pelona es un mirador institucional que dispone de un aparcamiento, una fuente y un panel informativo que ayuda a identificar los puntos más significativos de las vistas: dehesas, cerros de Navacerrada, Siete Picos... Conviene llevar unos prismáticos para no perderse detalle.
El nombre de este mirador se debe al mote con el que se llamaba a una anciana que vivió en una vieja caseta de peones camineros.
El Mirador de Luis Rosales es uno de los dedicados a personajes insignes que han tenido relación con Cercedilla, al igual que el Mirador de Vicente Aleixandre. Se construyeron en un paraje por el que se atraviesa la senda recorrida en la fiesta del Aurrulaque.
El Parque Recreativo de Las Berceas fue un proyecto pensado para impedir la dispersión de los numerosos visitantes al valle de la Fuenfría. Cuenta con piscinas, servicios, vestuarios, botiquín, restaurante, bar, área de descanso, parque infantil y sendas ecológicas, todo ello en un entorno de bosques de pinos, cruzados por ríos y arroyos.