La plaza Mayor de Chinchón es un ejemplo de arquitectura popular. Las primeras casas con soportales y balcones se construyeron en el siglo xv, y quedó totalmente cerrada en el siglo xvii.

Tiene una forma irregular y una estructura sencilla, clara, ordenada y jerarquizada. Los edificios son de tres plantas, con galerías adinteladas y 234 balcones de madera denominados claros, sustentados por pies derechos con zapatas.

Desde su construcción, la plaza ha albergado numerosas actividades: fiestas reales, proclamaciones, corral de comedias, juegos de cañas, corridas de toros, ejecuciones, autos sacramentales, actos religiosos, políticos y militares, además de servir como plató de cine (por ejemplo, en la escena taurina de la película La vuelta al mundo en 80 días, espectáculo circense en El fabuloso mundo del circo).

En 1992 se convocó un referéndum sobre la cuestión de recuperar el color azul que lucía la plaza en el siglo xvii, propuesta por el arquitecto Salvador Pérez Arroyo. Los chinchoneses se acercaron al Ayuntamiento para votar en un referéndum informal en el que el color verde triunfó, ya que era el color que desde siempre los habitantes habían conocido.