La plaza Mayor de Chinchón es un ejemplo de arquitectura popular. Las primeras casas con soportales y balcones se construyeron en el siglo xv, y quedó totalmente cerrada en el siglo xvii.

Tiene una forma irregular y una estructura sencilla, clara, ordenada y jerarquizada. Los edificios son de tres plantas, con galerías adinteladas y 234 balcones de madera denominados claros, sustentados por pies derechos con zapatas.

Desde su construcción, la plaza ha albergado numerosas actividades: fiestas reales, proclamaciones, corral de comedias, juegos de cañas, corridas de toros, ejecuciones, autos sacramentales, actos religiosos, políticos y militares, además de servir como plató de cine (por ejemplo, en la escena taurina de la película La vuelta al mundo en 80 días, espectáculo circense en El fabuloso mundo del circo).

En 1992 se convocó un referéndum sobre la cuestión de recuperar el color azul que lucía la plaza en el siglo xvii, propuesta por el arquitecto Salvador Pérez Arroyo. Los chinchoneses se acercaron al Ayuntamiento para votar en un referéndum informal en el que el color verde triunfó, ya que era el color que desde siempre los habitantes habían conocido.

La Plaza Mayor del municipio, reconocida como Conjunto Histórico-Artístico, es escenario de lujo para la fiesta de los toros, con su trazado irregular, las balconadas, soportales y la estructura desmontable.

La Plaza Mayor de Chinchón se convierte en un escenario de ensueño para celebrar la fiesta de los toros, con su trazado irregular, las balconadas, soportales y su estructura desmontable

El modelo de plaza de toros que siguió la Villa de Chinchón, fue el tradicional de la Edad Media, adaptando el espacio de la Plaza Mayor. En este momento inicial se configuraba de forma rectangular.

En 1738 se celebraron dos célebres corridas de toros, en la toma de posesión del infante Felipe de Borbón, hijo de Felipe V como Conde de Chinchón. En esta época la plaza ya tenía una configuración parecida a la actual.

Con el tiempo los ángulos se achataron y creció en tamaño, manteniéndose hasta 1880, año en que «Frascuelo» regala el famoso tabloncillo que parece que procedía de la antigua Plaza de Toros de Madrid.

Con esta medida se eleva la categoría de la plaza, presenciando las corridas desde las balconadas, carros y debajo del tabloncillo, costumbre tradicional en Chinchón hasta que en 1968 se reforma la plaza adoptando el diseño actual, en cuanto a tamaño y ubicación de los tendidos. Los corrales han ocupado siempre los bajos e la casa consistorial.