El punto más emblemático de Chinchón es su plaza: histórica, antigua, llena de soportales, tejados escalonados y 234 balcones de madera pintados de verde. De origen medieval, con varios accesos y una forma bastante irregular, esta Plaza Mayor es un ejemplo de la arquitectura popular castellana y el centro neurálgico de la localidad.

Desde su construcción, entre los siglos XV y XVI, ha sido escenario de proclamaciones y festejos reales, juegos de cañas, corral de comedias, corridas de toros, ferias de ganado, autos sacramentales, ejecuciones e incluso plató de rodaje: Cantiflas, Rita Hayworth, Orson Welles o John Wayne grabaron allí.