Alfonso por el Sabio incorporó Colmenar al Real del Manzanares y Juan II lo cedió a la casa de los Mendoza. En 1504 Fernando el Católico le concedió el título de villa y quedó segregado de la jurisdicción de Manzanares.
Sobre el origen de su nombre corren varias leyendas que hablan de un «viejo» apicultor que vendía su miel a lo largo de la antigua calzada romana; y también de un «viejo» encargado de cuidar los «colmenares» del pueblo. En las Relaciones, encargadas por Felipe II, se dice que en...
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