Aunque no se sabe con exactitud la fecha de la fundación del
pueblo parece demostrada su repoblación posterior a la reconquista; cabe suponer que se formó por pastores de la tierra de Buitrago, que levantarían chozas para refugiarse de las inclemencias del tiempo.
Gandullas siguió la misma suerte que toda la tierra de Buitrago; Alfonso VI concedió hacia 1083 el derecho de repoblación en toda la zona y en 1096 le asignó la jurisdicción de los términos, más tarde Pedro I concedió a Pedro González de Mendoza, la tierra y el señorío de Buitrago que a su muerte en 1380 intituló en mayorazgo. En 1444 se nombra Marques de Santillana a su nieto Iñigo López de Mendoza y en 1475 los reyes Católicos conceden a sus descendientes el título de Duques del infantado, dependencia que se mantiene hasta el siglo XIX. En 1786 el municipio deja de pertenecer a la intendencia de
Guadalajara y pasa a
Madrid, lo que se refleja en el censo de Floridablanca en 1787.
Durante el reinado árabe, existían en la
Sierra Norte (Madrid) tres núcleos urbanos principales: Buitrago del Lozoya, Talamanca y Uceda.
Durante el reinado de Alfonso VI, a mediados del siglo XI, tras expulsar a los árabes del territorio se dio la custodia de las Tierras de Buitrago a la Comunidad de Villa y Tierra de Sepúlveda.
La milicia de Buitrago prestó tan importante ayuda a la Reina Urraca de
Castilla y León (Hija de Alfonso VI, primera mujer que ejerció de forma efectiva el papel de reina “propietaria” en
España) que desvinculó el territorio de Sepúlveda y fundó La Comunidad de Villa y Tierra de Buitrago.
Durante los siglos XIV y XV, los nobles fueron compensados por los servicios prestados al reino y gran parte de lo que conocemos hoy como Sierra Norte (Madrid) pasó a formar parte de la
familia Mendoza, que formó su señorío bajo el dominio de los Trastámara, llegando a dominar aproximadamente un tercio de la actual provincia madrileña.
Mediado el siglo XV, acortando el
camino entre Somosierra y Madrid, se establece como ruta principal de
ganados la actual Cañada Real Segoviana. Los Mendoza aumentaron su poder, absorbiendo la riqueza que generó esta nueva
vía de trashumancia. El Señorío de los Mendoza se perpetuó hasta el siglo XVII. Del Duque del Infantado, rama principal de la
casa de los Mendoza, dependían sesenta y ocho
pueblos serranos, entre los que estaba Buitrago, con aproximadamente 1.000 habitantes.
El siglo XVII fue desfavorable para la
agricultura. Se inició un proceso de empobrecimiento del
campo debido al agotamiento de la tierra, la sequía y al éxodo de la población rural a núcleos en proceso de industrialización, Madrid y alrededores. A lo largo de este proceso y debido a la intensa actividad ganadera en la Cañada Real Segoviana y sus ramificaciones, se fueron creando en la Sierra Norte (Madrid) asentamientos de pastores, hospederías, esquileos, que con el tiempo se convirtieron en pueblos.
Este probablemente fuese el origen de la población de Gandullas.
En Gandullas vivían 43 vecinos (
familias) en 1554, 15 en 1656 y 20 en 1782.
Desgraciadamente, en la actualidad, el pueblo se está quedando despoblado y necesitaría serias medidas de repoblación aplicadas con rapidez, ya que la mayoría de su población es anciana y, si no se evita, el lugar podría quedar deshabitado en un futuro no muy lejano. Aún así, por desgracia, el
ayuntamiento de
Piñuécar-Gandullas no parece que esté muy interesado en la repoblación del municipio ya que, a diferencia de la mayoría de los pueblos de la zona con características similares, ni Piñuécar ni Gandullas se adhieren a proyectos existentes contra la despoblación rural (a los cuáles sí se unen los pueblos pequeños de alrededor que están en las mismas condiciones) ni se están construyendo allí Viviendas Sociales para conseguir que se traslade gente a vivir allí (cosa que sí que se está haciendo en la mayoría de los pueblos pequeños de la Sierra Norte de Madrid).