Los hallazgos encontrados en el municipio y diversos objetos de la Edad de Bronce, vienen a demostrar que la
antigüedad de
Guadarrama data de antes de la romanización.
Y es segura la presencia de los
romanos en la zona, ya que la
vía romana que iba de Titulcia a
Segovia atravesaba la localidad de Guadarrama. Esto se sabe gracias a las primeras alusiones históricas alrededor del espacio que hoy se conoce como
Sierra de Guadarrama y que se refieren a las diversas
vías de comunicación que facilitan el paso al Norte de la Península Ibérica.
La dominación musulmana es la que aportó el topónimo de Guadarrama (wadi l-ramal,
río de arena). Durante el siglo X, la Sierra de Guadarrama pertenecía al Califato Omeya de Al-Andalus. El primer paso de la Sierra, en el área geográfica donde en el siglo XIII se fundará Guadarrama como población, es el llamado Balat Humayd (
camino de Humayd). Éste fue atravesado en junio de 939 por Abd al-Rahman III en su camino hacia Segovia. Los cristianos lo denominaron Valathome, conocido como
Puerto de Tablada desde el siglo XIV.
El origen de Guadarrama como población es cristiano. La conquista cristiana de la llamada Transierra, correspondiente a la Marca de
Toledo, culminó con la toma de esta ciudad por Alfonso VI en 1085. Ante la necesidad de poblar la zona reconquistada, fueron concedidas varias cartas puebla por los reyes Alfonso VII y Alfonso VIII, animando a poblar las Extremaduras del Duero y la Transierra. Los concejos se organizaron en Comunidades de Villa y Tierra. Pobladores procedentes del Concejo de Segovia fundaron Guadarrama en 1268, bajo el reinado del rey Alfonso X El Sabio.
Durante años, estas tierras fueron objeto de litigios entre los concejos de Segovia y
Madrid. Los monarcas optaban por entregar la propiedad de la zona a Segovia o Madrid, según conviniera a sus intereses en la Reconquista. Alfonso X decidió poner solución a las rencillas entre Madrid y Segovia. Así, el rey incorporó el territorio en cuestión a las propiedades de la Corona de Castilla, pasando desde entonces a denominarse El Real de Manzanares, siendo tolerante con las diversas colonizaciones segovianas y con la explotación de sus riquezas por los madrileños. Pero ahí no acabó todo y Sancho IV devolvió El Real a los segovianos y, en 1287, estableció la separación entre Madrid y Segovia. Finalmente, con Juan I, el Real de Manzanares recayó en la
familia de los Mendoza, mediante donación a Pedro González de Mendoza en 1383.
Guadarrama recibió el título de villa-villazgo el 22 de noviembre de 1504, de manos de Fernando El Católico. Con el villazgo iba unido el derecho de jurisdicción y justicia, separándose de la Villa de Manzanares; pero persistía su vinculación con el Real de Manzanares, perteneciente a la
Casa del Infantado, y se encuadraba en
Guadalajara como todas sus posesiones.
Los Reyes Católicos dieron un fuerte impulso a la red de comunicaciones, de modo que repusieron y arreglaron las antiguas vías y crearon el servicio de postas y la real cabaña de la carretería, análoga al Concejo de la Mesta.
Para el año 1594, la población era de 295 vecinos, y Guadarrama estaba en el tercer lugar por número de habitantes en lo que al Real de Manzanares se refiere. Desde la construcción del
Monasterio de
El Escorial, los quehaceres de algunos vecinos de Guadarrama se orientaron hacia la contribución de materiales y mano de obra.
En 1799, bajo el reinado de Carlos IV (1788-1808), Guadarrama pasó a la provincia de Madrid desde la de Guadalajara, al mismo tiempo que el Partido Judicial al que pertenecía, Colmenar Viejo.
En 1847, el número de habitantes de Guadarrama, era de 94 vecinos y 455 almas; En 1877, ya eran 795, y en 1887 eran 1.428 habitantes. Esta población vivía principalmente del
ganado (lanar, cabrío,
vacuno y caballar), de la escasa
agricultura (trigo, centeno, cebada, patatas y heno), de la
caza mayor y menor, de las talas de madera, de la leña y canteras de
piedra y de una primitiva industria centrada en dos
molinos harineros.
Para 1970 Guadarrama ya tenía 3.834 habitantes y, en 1981, tenía 5.957. Así, los datos han ido en aumento con el paso de los años. El incremento del turismo en la zona ha transformado a Guadarrama en una localidad visitada por miles de personas atraídas por su valor cultural y, por supuesto, por su belleza natural.
GUADARRAMA: villa con
ayuntamiento de la provincia, aud. terr. y c. g. de Madrid (8 1/2 leg.), part jud. de Colmenar Viejo (5), dióc. de Toledo (18): SIT. al pie de la sierra o puerto de su nombre en la
carretera de Madrid a! a Coruña; la combaten con más frecuencia los vientos N. y O., y su CLIMA es propenso a tercianas y catarrales: tiene 20
CASAS inclusa la de ayunt., cárcel,
escuela de instrucción primaria común a ambos sexos, a la que concurren 48 alumnos que se hallan a cargo de un maestro dotado con 2,930 rs.; una
fuente de buenas
aguas y una igl. parr. (
San Miguel), servida por 1 párroco, cuyo curato es de entrada y de provisión ordinaria: en los afueras de la pobl. se encuentra una alameda y el
campo santo en paraje que no ofende la salud pública: el TÉRM. confina N.
Los Molinos a 1/4 leg.; E. Collado-Mediano y
Alpedrete a igual dist.; S. los bosques del Real Patrimonio de San Lorenzo 1/4, y O. con los mismos y Pequerinos (de la prov. de
Ávila): a 1: se encuentra en él una casa venta, y otra del guarda caminero sit. en lo alto del puerto, cerca del
león de piedra que divide las dos Castillas, y
montes altos y bajos; aquellos con matas de
pinos y estos de roble y fresno: brotan en él varios manantiales y le atraviesa un pequeño r., que nace en
Cercedilla y desemboca en el Tajo: el TERRENO en su mayor parte es quebrado y de inferior calidad:
CAMINOS los que dirigen a los
pueblos limítrofes y la carretera que de Madrid va a
la Coruña, todos en regular estado:
CORREOS se reciben en su adm. del conductor general de la Coruña los domingos, miércoles y viernes, PROD.: trigo, centeno, cebada, patatas y yerbas: mantiene ganado lanar, cabrío, vacuno y caballar; cría caza de liebres, conejos, perdices, algunos corzos, gamos, venados, jabalíes y lobos; alguna
pesca menor: IND. y
COMERCIO la agrícola, dos molinos harineros, y exportación de maderas, leñas y
piedras para la corte. POBL. 94 vec, 455 alm. CAP. PROD. 1.295,790 rs. IMF. 52,647. CONTR., según el cálculo general y oficial de la prov., 9'65 por 100.
Tomó esta v. el nombre del r. que le baña. Fue poblada por el rey D. Alfonso el Sabio por los años 1268, durante las competencias entre madrileños y segovianos, que se cree fueron estos sus primeros habitantes.
* Diccionario geográfico - estadístico - histórico de
España y sus posesiones de Ultramar, Pascual Madoz. Madrid, 1845.
El municipio de Guadarrama está localizado en la carretera N-VI de la Comunidad de Madrid, en la Sierra centro, zona comprendida en forma de arco, desde El Escorial hasta El Boalo, teniendo como eje la A-6. Dada su situación geográfica, Guadarrama posee una gran riqueza natural.
Fue uno de los edificios destruidos durante la Guerra Civil y, posteriormente, reconstruido gracias al organismo denominado Regiones Devastadas. El edificio del Ayuntamiento se estructura en torno a la plaza concebida como los cinco lados de un octógono regular, con dos torres en los extremos y soportales en la planta baja. Su construcción es de piedra y revoco, su tejado es de teja árabe y contrasta con la pizarra de las dos torres. Su plaza está enlosada de granito berroqueño.
- Iglesia Parroquial San Miguel Arcángel. Fue construida en el siglo XVIII sobre las antiguas Paneras Reales y el Real Pósito de la Villa y Corte de Madrid. La invasión francesa destruyó el Pósito y un particular adquirió los restos y los donó al párroco para la construcción de un nuevo templo del pueblo. 
- Carnaval. Guadarrama celebra el Carnaval con un gran desfile seguido de un animado baile y del tradicional Entierro de la Sardina. Además, este Carnaval cuenta con un interés muy alto y la participación ciudadana es sobresaliente todos los años.
El medio físico de Guadarrama puede considerarse profundamente de sierra ya que, debido a la proximidad con la Sierra de Guadarrama, sus características se ven muy influenciadas por ella.