Guadarrama es uno de los pueblos más importantes de la Sierra de Madrid. Situado entre Cercedilla y San Lorenzo de El Escorial, en él destacan varios lugares de interés paisajístico, como Mirador de Cabeza Lijar con 1.824 m., punto de unión entre Madrid, ávila y Segovia, El Puerto del Alto del León con 1.511 m., o La Porqueriza. También podemos visitar el Puente de los Cinco ojos, construido por Carlos III o la Peña del Arcipreste de Hita, canchal granítico inaugurado en 1930 con motivo del V centenario de la publicación del Libro del Buen Amor. Esta peña está ubicada cerca del antiguo puerto de Tablada, lugar donde se cree que ocurrió la acción del libro del Arcipreste de Hita. Otros lugares de interés son: la fuente de los Caños, el embalse de la Jarosa, el Paseo de la Alameda, la ermita de Nuestra Señora de la Virgen de la Jarosa, el Olmo del Ayuntamiento (Ulmus Minor) y la Ermita San Macario.
Durante el verano se puede visitar un mercado medieval situado en el Plaza del Ayuntamiento.
Durante el verano se puede visitar un mercado medieval situado en el Plaza del Ayuntamiento.