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El origen del primer asentamiento urbano en Horcajo de la Sierra no está determinado con exactitud. Sí hay acuerdo en que se trata de una de las primeras poblaciones de la zona. La elección de su emplazamiento sobre un cerro que domina el principal camino hacia el Norte de la Península, hace pensar en una finalidad defensiva, además de ganadera. Ya en el siglo XIII constituía una comunidad de Pastos dependiente de Buitrago.
La población fue creciendo de forma muy lenta hasta el siglo XX. En 1930, se alcanzó el techo poblacional con 489 habitantes. A partir de esa fecha se inicia un intenso declive.
La población fue creciendo de forma muy lenta hasta el siglo XX. En 1930, se alcanzó el techo poblacional con 489 habitantes. A partir de esa fecha se inicia un intenso declive.