Obra de Juan de Flandes (hacia 1465 - 1419). Este óleo so re tabla muestra a la reina en sus últimos años de vida y su semblante refleja el dolor por las sucesivas muertes de sus hijos Juan e Isabel, y el hijo de esta, Miguel y por la constatación de la salud mental de Juana. El modelado delicado del rostro y su virtuosismo técnico confirman la atribución a Juan de Flandes, que estuvo al servicio de la reina entre 1496 y 1504. De sacerdote con la
tradición flamenco-borgoñona, el pintor la efigia del busto, vestida con saya de
color pardo y camisa blanca con leones rampante y
castillos de la Corona de Castilla. El velo fino que cubre su cabeza se enlaza sobre el pecho con uno de los joyeles más famosos de la reina, compuestos de la
cruz de Jerusalén con la venera de Santiago.