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En 1460, Montejo, integrado en el Señorío de Buitrago, de la familia de los Mendoza, ya estaba consolidado como población y compró el monte de El Chaparral, el actual Hayedo, a un caballero de Sepúlveda. En esa fecha ya existían en el término un hospital, una Iglesia Parroquial (de San Pedro) y varias ermitas. El núcleo inicial de la población se localizaba en el lado sur de la Iglesia y en torno a la Puerta del Sol, cerca de las huertas, donde se encuentran la trama más consolidada y los edificios más antiguos. La plazuela sirvió como núcleo para el desarrollo posterior de la población en la ladera sur de la Majada de la Peña. Las calles se extienden paralelas a las curvas de nivel, con grandes manzanas y viario irregular. Se aterraza dicha ladera hasta el arroyo de La Mata para el establecimiento de huertas y linares, mediante la creación de una red de caminos y regueras. Estas regueras recogían el agua de los arroyos y la canalizaban hasta las plantaciones.