Navacerrada surgió de un hueco entre montañas donde se establecieron ganaderos segovianos a finales de la Reconquista. Perteneció a El Real de Manzanares en el siglo XIII hasta que consiguió su título de Villazgo en el año 1635. Por aquel entonces el Puerto de Navacerrada era un mero paso que pronto dejó de utilizarse. Por el contrario, hoy es uno de los más utilizados para el esquí y es una de las principales bazas que tiene la localidad en lo que se refiere a interés turístico.