La villa de Puebla de la Sierra está localizada en el borde septentrional de la provincia de Madrid, en las estribaciones de Somosierra, al pie de los Cerros de la Mujer Muerta y por esto, hasta los años 40, se llamó Puebla de la Mujer Muerta. Su territorio configura uno de los términos municipales más extensos de la Comunidad y presenta un relieve muy accidentado, quedando limitado a oriente y occidente por dos barreras montañosas que constituyen el circo conocido como Sierra de la Puebla que oscila entre los 1.827 m. del Pico Porrejón, los 1.389 m. del Pinilla y los 1.350 m. del Porrejón Bajero al Sur.
Por el valle encajonado que se forma, discurre el río Puebla, al que vierten sus aguas numerosos arroyos, muchos de ellos estacionales, que desembocan en el Riato, límite natural con los vecinos de Berzosa y Robledillo.
Esta topografía ha condicionado el tradicional aislamiento de Puebla de la Sierra que aún se comunica con Prádena por los 18 kilómetros de la carretera M-130 que alcanza cotas superiores a los 1.600 m. y es, a veces, cortada por la nieve.

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- Ermita de Nuestra Señora de la Soledad. Construida en el año 1562, es uno de los acontecimientos más importantes de la historia de Puebla de la Sierra. Para entonces pertenecía a la cofradía de la Vera Cruz. Actualmente se emplea como ermita del cementerio de la localidad.

- Iglesia Parroquial de la Purísima. Fue probablemente construida a principios del siglo XVII. Consta de un cuerpo principal, y tres naves que están separadas por arcos. Del templo, muy desfigurado por diversas reformas, sobresale la espadaña con balconcillo para las campanas.

- Fuente árabe. Se sitúa junto a la Ermita y presenta arco de medio punto, donde la gente iba a recoger el agua.

- Día de la Botarga. En carnavales. Se viste una vaquilla, la mañana del sábado y se la obliga a correr toda la tarde. Se degusta sangría.

- San Marcos. A finales de abril, se entrega pan de anís.

- San Isidro Labrador. Se saca al santo en procesión, se reparten algunos alimentos típicos y se subastan rosquillas de San Isidro.

- Virgen de los Dolores. En el segundo fin de semana de septiembre, se celebra la procesión, la misa y la subasta de varas. Hay también algunos juegos tradicionales, concursos de disfraces y jotas, grupos musicales y caldereta.

Es probable que el origen de Puebla de la Sierra se remonte a épocas árabes, aunque se cree que la presencia islámica fue baja. En el Siglo XII se comenzaron a crear poblaciones estables, por razones defensivas, en la Comarca de Buitrago, y se piensa que Puebla de la Sierra debió ser una de las poblaciones.
Ya a finales del siglo XIII, la aldea (para entonces Puebla de la Mujer Muerta), pertenecía a un arcediano madrileño, que la recibió de Sancho IV. El arcediano la permutó después con otra pequeña población. El Señorío era sólo jurisdiccional ya que las tierras pertenecían al común de Villa y Tierra, organización que ya estaba constituida en dicha época.

En 1490, para compensar el aislamiento y la lejanía que dificultaba su gobierno, recibió de Íñigo López de Mendoza, el célebre Marqués de Santillana, el título de villazgo. Por él adquiría la villa jurisdicción propia. A pesar de este hecho, el concejo de Puebla se reunió en el pórtico de la Iglesia hasta la segunda mitad del XVI, cuando se construyó el primer Ayuntamiento. También en estos años se levantó la fragua y la Fuente Vieja que aún se conserva.

Uno de los momentos de mayor importancia demográfica de Puebla se produjo en el siglo XVIII: en 1768 contaba con 313 habitantes. La ganadería, básicamente lanar, la agricultura de secano (centeno y trigo) y la de regadío (lino y huertos) eran las principales fuentes de riqueza, además de las colmenas y el aprovechamiento del bosque.

En el siglo XIX se sucedieron las distintas medidas que pusieron fin al Antiguo Régimen: abolición de los señoríos, división provincial, desamortización religiosa y civil. Las tierras de Puebla que salieron a subasta pública (el 70% del término) quedaron en su mayor parte en manos del Común de Vecinos.

El siglo XX se inició con la población estabilizada. La Guerra Civil pasó por el núcleo destruyendo el Ayuntamiento y ocasionando importantes pérdidas en la Iglesia. En los años 40 fue objeto de la actuación del programa de Regiones Devastadas y se reconstruyó la Casa Consistorial, urbanizándose también la plaza.

El delicioso conjunto urbano está formado por callejas estrechas que apenas dejan pasar la luz, rincones floridos y vistas a los montes.
El paisaje está dominado por masas boscosas con grandes extensiones repobladas de pino, aunque todavía quedan amplias zonas de robledales autóctonos, componiéndose el monte bajo de jarales, cantueso, brezo y rebollos. La riqueza zoológica es considerable, con corzos, jabalíes, zorros, palomas, perdices rojas y otras especies de gran valor cinegético. El término municipal está integrado en la Reserva Nacional de Caza de Sonsaz.
El turismo comienza a ser importante en Puebla de la Sierra, en su mayor parte es turismo rural, atraído por los bellos paisajes y montañas de la zona... y la poca población de la misma. Ya hay incuso varios paradores rurales, todo el año, en el centro del pueblo.