Robledillo de la Jara se sitúa en el sector septentrional de la provincia de Madrid, en las estribaciones de los Cerros de la Mujer Muerta. Su territorio está atravesado en dirección Norte-Sur por una barrera montañosa que oscila entre los 1.000 y los 1.300 m. de altitud. Esta barrera divide el término en dos vertientes: una oriental, que vierte sus aguas en la cuenca del Riato, afluente del Lozoya, y otra occidental, en declive sobre el propio río Lozoya, que se encuentra embalsado en esta zona por las presas de El Villar y El Atazar. A ellas desembocan los arroyos Aborrero y de la Dehesa, situándose entre ambos el lugar de Robledillo, a una altitud de 1.042 m., en un terreno despejado con fuertes pendientes hacia el Oeste y magníficas vistas.
En su entorno inmediato se cultivan algunos pequeños huertos con escasa incidencia en el paisaje circundante, formado por monte bajo, jara y retamas sobre todo, con algunos pinares jóvenes en la zona de repoblación mientras que en los valles encajonados por donde bajan los ríos, aparecen los robledales autóctonos mezclados con madroños, encinas y alcornoques aislados.

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- Iglesia Parroquial de San Pedro Apóstol. De probable origen en el siglo XVI, fue reconstruido en 1893, y presenta un inusual juego de piedra y ladrillo en su fachada y espadaña. Conserva una pila bautismal y otra de agua bendita, renacentistas.

- Carnaval. Hay concurso de disfraces y se celebra el entierro de la sardina.

- La romería a la ermita de El Villar, de la que sólo se conservan las ruinas, da motivo para una comida campestre el primer domingo de mayo.

- Fiesta Patronal de Verano. Tiene lugar a mediados de agosto y consiste en pasacalles, actuaciones en directo y el tradicional concurso de karaoke.

- La Virgen del Rosario se celebra el primer domingo de octubre con actos religiosos y profanos.

Como muchos otros pueblos de la zona, Robledillo fue fundado en torno a los siglos XII ó XIII, tras la definitiva reconquista de Buitrago por Alfonso VI, en 1083. Los restos de un núcleo llamado El Villar, en las proximidades del embalse al que da nombre, hacen pensar en la posible presencia romana.
La fundación de Robledillo es, sin embargo, contemporánea a la de otras localidades del entorno,
como asentamiento temporal de pastores, que se hizo permanente con posterioridad. El destino de sus pobladores estuvo ligado al señorío de Buitrago y al poderoso ducado del Infantado, hasta comienzos del siglo XIX.
El ganado lanar era la base de la economía comarcal y los rebaños bajaban en gran número por la Cañada Real de La Hiruela que atraviesa el término por el noroeste, tras cruzar el Lozoya por el puente medieval de El Villar, hoy despoblado.
El pueblo se llamó inicialmente sólo Robledillo, en referencia a los abundantes bosques de robles que en tiempos poblaban el territorio. El apelativo "de la Jara" se tomó cuando se hizo necesario diferenciarse de otros Robledillos, y procede del llamado "Quarto de la Xara" al que pertenecía Robledillo dentro de la división administrativa de la Tierra de Buitrago. A la abundancia de jaras que alfombran de blanco los campos en primavera hace referencia este “apellido”.
En 1612 el Concejo de Robledillo compró a un particular el término de El Villar, ya despoblado, pagando con el producto de la tala de 1.500 pies de encinas de la Dehesa de Casasola y la venta de un molino en la villa de El Atazar. El siglo XVII fue un siglo de crisis económica, decadencia y fervor religioso (existían en el pueblo seis cofradías diferentes). Sólo al final de éste se produjo la recuperación y Robledillo alcanzó los 244 habitantes en 1787. La economía continuaba basándose en la ganadería (lanar, de raza churra, cabrío y porcino), la agricultura (trigo, centeno, viñas y pequeños huertos de regadío), apicultura y carboneo.
En el siglo XIX, las sucesivas desamortizaciones de los bienes de "manos muertas" supusieron un cambio fundamental para la estructura económica del lugar. La tierra se concentró en pocas manos por lo que se produjo un salto de escala en la dimensión de las propiedades, lo que unido a la introducción de nuevos cultivos como la patata y la mejora de las técnicas, permitió el desarrollo de una agricultura no limitada al autoconsumo, sino capaz de producir excedentes.
Entre 1869 y 1882, se edificó la presa de El Villar que contribuyó, mientras duraron los trabajos, a la prosperidad de la zona, pero anegó algunas de las mejores tierras junto al Lozoya, dejó sumergidos el molino y el puente del mismo nombre, dificultando las comunicaciones y reforzando el aislamiento del lugar.

La estructura urbana de Robledillo se aparta del modelo común de los pueblos de la zona. Las parcelas ganaderas que acogen tanto a las viviendas como a las construcciones agropecuarias auxiliares, aparecen sólo en la periferia. El centro está conformado por parcelas pequeñas, exclusivamente residenciales, lo que parece indicar la existencia de otras formas de actividad económica, probablemente la explotación de los bosques y el carboneo.
La Taberna Museo, por su parte, es un agradable lugar que combina la tradición y el presente. Pueden verse también en las calles de la localidad, un potro de herrar y, junto a él, un antiguo pozo, así como numerosos rincones floridos.
Recorren el municipio varias sendas para caminantes. Entre ellas merece destacarse la que une Robledillo y Puebla de la Sierra, que sigue en algunos tramos antiguas vías pecuarias.