Como muchos otros
pueblos de la zona, Robledillo fue fundado en torno a los siglos XII ó XIII, tras la definitiva reconquista de Buitrago por Alfonso VI, en 1083. Los restos de un núcleo llamado El Villar, en las proximidades del
embalse al que da nombre, hacen pensar en la posible presencia
romana.
La fundación de Robledillo es, sin embargo, contemporánea a la de otras localidades del entorno,
como asentamiento temporal de pastores, que se hizo permanente con posterioridad. El destino de sus pobladores estuvo ligado al señorío de Buitrago y al poderoso ducado del Infantado, hasta comienzos del siglo XIX.
El
ganado lanar era la base de la economía comarcal y los rebaños bajaban en gran número por la Cañada Real de La Hiruela que atraviesa el término por el noroeste, tras cruzar el Lozoya por el
puente medieval de El Villar, hoy despoblado.
El
pueblo se llamó inicialmente sólo Robledillo, en referencia a los abundantes bosques de robles que en tiempos poblaban el territorio. El apelativo "de la Jara" se tomó cuando se hizo necesario diferenciarse de otros Robledillos, y procede del llamado "Quarto de la Xara" al que pertenecía Robledillo dentro de la división administrativa de la Tierra de Buitrago. A la abundancia de jaras que alfombran de blanco los
campos en
primavera hace referencia este “apellido”.
En 1612 el Concejo de Robledillo compró a un particular el término de El Villar, ya despoblado, pagando con el producto de la tala de 1.500 pies de encinas de la Dehesa de Casasola y la venta de un
molino en la villa de
El Atazar. El siglo XVII fue un siglo de crisis económica, decadencia y fervor religioso (existían en el pueblo seis cofradías diferentes). Sólo al final de éste se produjo la recuperación y Robledillo alcanzó los 244 habitantes en 1787. La economía continuaba basándose en la
ganadería (lanar, de raza churra, cabrío y
porcino), la
agricultura (trigo, centeno, viñas y pequeños
huertos de regadío),
apicultura y carboneo.
En el siglo XIX, las sucesivas desamortizaciones de los bienes de "manos muertas" supusieron un cambio fundamental para la estructura económica del lugar. La tierra se concentró en pocas manos por lo que se produjo un salto de escala en la dimensión de las propiedades, lo que unido a la introducción de nuevos cultivos como la patata y la mejora de las técnicas, permitió el desarrollo de una agricultura no limitada al autoconsumo, sino capaz de producir excedentes.
Entre 1869 y 1882, se edificó la presa de El Villar que contribuyó, mientras duraron los trabajos, a la prosperidad de la zona, pero anegó algunas de las mejores tierras junto al Lozoya, dejó sumergidos el molino y el puente del mismo nombre, dificultando las comunicaciones y reforzando el aislamiento del lugar.
Robledillo de la Jara se sitúa en el sector septentrional de la provincia de Madrid, en las estribaciones de los Cerros de la Mujer Muerta. Su territorio está atravesado en dirección Norte-Sur por una barrera montañosa que oscila entre los 1.000 y los 1.300 m. de altitud. Esta barrera divide el término en dos vertientes: una oriental, que vierte sus aguas en la cuenca del Riato, afluente del Lozoya, y otra occidental, en declive sobre el propio río Lozoya, que se encuentra embalsado en esta zona por las presas de El Villar y El Atazar. A ellas desembocan los arroyos Aborrero y de la Dehesa, situándose entre ambos el lugar de Robledillo, a una altitud de 1.042 m., en un terreno despejado con fuertes pendientes hacia el Oeste y magníficas vistas. 
