Como muchos otros pueblos de la zona, Robledillo fue fundado en torno a los siglos XII ó XIII, tras la definitiva reconquista de Buitrago por Alfonso VI en 1083.
Robledillo debió surgir como asentamiento temporal de pastores que se hizo permanente con posterioridad, quedando sujeto administrativamente a la Villa de Buitrago. Junto con ella y todo el Señorío de Buitrago, Robledillo pasó en el siglo XIV a la Casa de los Mendoza, uno de cuyos miembros, íñigo López de Mendoza, el Marqués de Santillana, ... (ver texto completo)
Robledillo debió surgir como asentamiento temporal de pastores que se hizo permanente con posterioridad, quedando sujeto administrativamente a la Villa de Buitrago. Junto con ella y todo el Señorío de Buitrago, Robledillo pasó en el siglo XIV a la Casa de los Mendoza, uno de cuyos miembros, íñigo López de Mendoza, el Marqués de Santillana, ... (ver texto completo)