Como muchos otros pueblos de la zona, Robledillo fue fundado en torno a los siglos XII ó XIII, tras la definitiva reconquista de Buitrago por Alfonso VI en 1083.
Robledillo debió surgir como asentamiento temporal de pastores que se hizo permanente con posterioridad, quedando sujeto administrativamente a la Villa de Buitrago. Junto con ella y todo el Señorío de Buitrago, Robledillo pasó en el siglo XIV a la Casa de los Mendoza, uno de cuyos miembros, íñigo López de Mendoza, el Marqués de Santillana,...
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