Robledillo de la Jara se sitúa en el sector septentrional de la provincia de Madrid, en las estribaciones de los Cerros de la Mujer Muerta. Su territorio está atravesado en dirección Norte-Sur por una barrera montañosa que oscila entre los 1.000 y los 1.300 m. De altitud. Esta barrera divide el término en dos vertientes: una oriental que vierte sus aguas en la cuenca del Riato, afluente del Lozoya, y otra occidental, en declive sobre el propio río Lozoya que se encuentra embalsado en esta zona por las presas de El Villar y El Atazar. A ellas desembocan los arroyos Aborrero y de la Dehesa, situándose entre ambos el lugar de Robledillo, a una altitud de 1.042 m., en un terreno despejado con fuertes pendientes hacia el Oeste y magníficas vistas.