Robledo de Chavela es un municipio madrileño situado en la Sierra Oeste de Madrid, a 63 km de la capital, en una zona situada a medio camino entre el área occidental de la Sierra de Guadarrama y la Sierra de Gredos.
El pueblo, además, forma parte de lo que se ha denominado la Ruta Imperial, es decir, los distintos municipios por donde pasaba el rey Felipe II en sus desplazamientos entre el Monasterio de El Escorial y Madrid.

Situado en la Plaza de España, del siglo XVIII, fue construido en sillería de granito y con pórtico adintelado en la primera planta. Antiguamente fue cárcel, colegio y biblioteca. En 1996 se realizó en él una restauración que lo modernizó completamente en su interior. La fachada está catalogada como Monumento Histórico Artístico.
Tel.: 918 99 59 61

- Iglesia de la Asunción de Nuestra Señora, de estilo gótico (siglos XV-XVI), declarada Bien de Interés Cultural de la Comunidad de Madrid en 1982. Es la iglesia parroquial de la localidad, dependiente, a su vez del Arciprestazgo de San Lorenzo de El Escorial. En su interior presenta un retablo mayor, joya de la pintura gótica hispano-flamenca. Una talla de cabeza degollada sobre un plato, de San Juan Bautista (siglo XVII), atribuida a Alonso Berruguete. Pila bautismal gallonada del siglo XVI.
Una hermosa torre cuadrada de 30 metros de altura, se levanta a sus pies, en la que, el cuerpo de campanas luce ocho jarrones sobre pedestales, de donde se dice deriva el nombre del lugar: ocho guerreros en vela, el Chavela de Robledo.
Llama la atención el ábside, armado de torreones adosados a los muros, mientras que las dos portadas góticas son de una severidad extrema.

- Iglesia de Santiago Apóstol.

- Vía Crucis, con sus 14 cruces de granito.

- Torreón de Fuentelámparas.

- Ermita de Nuestra Señora de Navahonda (siglos XVI-XVII), se encuentra en un precioso paraje, con su cruz de humilladero. Felipe II la visitó en más de una ocasión; esta ermita se construyó sobre otra que ya pagaba tributos al Monasterio de San Lorenzo de El Escorial.

- Ermita de Nuestra Señora del Dulce Nombre de María de la Antigua (siglo XVI).

- Ermita de San Antonio de Padua.

- Día de la Merienda. Celebra la llegada de la primavera, y se elaboran determinados Panecillos, y se comen tortillas en el campo, preparadas por las abuelas de la localidad.

- Semana Santa. El Domingo de Resurrección se instala al Judas sobre un tronco rodeado de cántaros. Después de la procesión, se le apedrea y de los cántaros surgen animales vivos y diversos productos.

- Romería de la Virgen de Navahonda, cuarenta días después del Domingo de Resurrección. En ella se bailan las famosas Seguidillas y el Rondón robledanos. A lo largo del recorrido del camino de Navahonda pueden encontrarse una serie de hitos tradicionales: la Peña de los Hueverizos, la Silla del Cura, El Candíl, El Bizcocho, la Fuente de la Mariquita y El Humilladero.

- Corpus Christi, con la confección de altares populares y el tapizado de las calles con pétalos de rosas por los niños que han hecho la Primera Comunión.

- Fiesta de San Antonio, el 13 de junio.

-Festival de bandas, todos los fines de semana de julio. Todas las bandas invitadas, tocan al final del concierto el famoso pasodoble Ven a Robledo.

- Virgen de la Antigua, desde el sábado anterior al primer domingo de agosto.

- Fiestas Patronales del Santísimo Cristo de la Agonía, a finales de agosto. En los bailes, destaca la interpretación de madrugada de las Seguidillas y el Rondón robledanos.

- Fiestas patronales en honor al Santísimo Cristo de la Agonía. Suelen comenzar el último miércoles de agosto, para finalizar el lunes siguiente. Los festejos suelen comenzar el miércoles por la tarde, en que las múltiples peñas de la localidad se reúnen en el parque municipal, donde reparten sangría gratuita y pañuelos conmemorativos. A continuación, es típico que un grupo de tamborileros argentinos o uruguayos amenicen la celebración, acompañados de un grupo de mulatas brasileñas. Una vez reunidos, peñas, vecinos y artistas, marchan en un alegre desfile hasta la Plaza del pueblo. Allí, tiene lugar el Pregón de las Fiestas, normalmente leído por un personaje popular en España.

Para encontrar la primera referencia de Robledo de Chavela, nos tenemos que remontar 1.500 años atrás, cuando los romanos construyeron una calzada romana en los aledaños de Robledo. Lo llamaron Roburetum, debido a las agrupaciones de robles que existían en el entorno de la villa. Actualmente podemos encontrar vestigios de lo que fue una calzada romana, en las cercanías de Robledo, entre este municipio y Zarzalejo. Del hipotético asentamiento, no queda rastro.

Durante la época visigoda y árabe, la zona estuvo despoblada y es ya a partir de la Reconquista, a finales del siglo XI, cuando los reyes cristianos avanzaron hacia el interior y recuperaron esta zona como asentamiento pastoril, repoblándose nuevamente en el siglo XIII, de lo que queda constancia en documentos escritos. Esta repoblación fue promovida por el rey Alfonso VIII de Castilla, una vez asegurada la frontera frente a los musulmanes en el Tajo, y fue producto de la política ganadera expansionista llevada a cabo por el Concejo de la Ciudad de Segovia, a la que pertenecía Robledo. Documentos de 1302 señalan a los quiñoneros segovianos como repobladores del lugar.

Robledo formaba parte de la Comunidad y Tierra de Segovia o Universidad de la Tierra, perteneciendo, dentro de la misma, al sexmo de Casarrubios. A pesar de que las tierras de Robledo eran de realengo, sufrían con frecuencia de usurpaciones por parte de nobles y concejos, especialmente a finales del siglo XV. Esto obligó a que sus habitantes buscaran nuevas tierras. Los antiguos robledanos acabaron por asentarse en torno al altozano donde hoy se encuentra situada la iglesia parroquial. En los siglos XIV y XV, Robledo adquiere gran importancia. De esta época proviene la imponente iglesia y su magnífico retablo mayor. También, en esta época, se establece el mercado en los alrededores de la iglesia, se construyen las plazas de España y Piedita, se edifican las casonas, se reedifican los puentes y se levantan el molino viejo y el torreón de Fuentelámparas, cuyo destino era que la Corte lo usara como puesto de vigía o refugio palaciego.

En 1626, Robledo de Chavela y sus anejos, compraron su jurisdicción al Rey, obteniendo así el título de villazgo. Pero esta independencia generó un endeudamiento, al que Robledo no pudo hacer frente, por lo que, poco después, se tuvieron que vender a un señorío particular, a nombre de José Strata y Espínola. En 1649 el Señorío se convirtió en Marquesado de Robledo de Chavela, título que se transfiere al duque de Canzano, al casar con la marquesa, viuda en 1670. Finalmente es comprado por Eugenio de Mena Benavides en 1756. La villa mantuvo un pleito con Segovia en 1663, sobre su jurisdicción, Señorío y vasallaje. En 1711, y con el consentimiento del citado duque de Canzano, también marqués de Robledo de Chavela, Felipe V exime a Zarzalejo, de la jurisdicción de la Villa de Robledo de Chavela, pero siempre dentro de los Estados del citado marqués, a partir de un pago a la corona de 810.000 maravedíes por dicho privilegio de villazgo, que no entró en vigor hasta 1715.

En 1760, dicho Señorío salió a concurso con todas sus propiedades, procediéndose a su venta. En contra de ella, interpusieron una demanda de tanteo las villas vinculadas al marquesado, que eran Robledo de Chavela, Santa María de la Alameda, Zarzalejo, Peralejo y Fresnedillas, por lo que fueron todas separadas a petición del comprador, volviendo a su mano este territorio dividido con las villas. En 1769, terminado el pleito, consiguieron pasar de nuevo a poder real.

El hecho más destacado del siglo XIX, fue el establecimiento de la línea férrea Madrid-Irún, cuyo tramo El Escorial-Ávila fue inaugurado en 1863 por la Compañía de Ferrocarriles del Norte, proveyendo a Robledo de Chavela de estación, localizada a 3 km al norte del casco urbano, que propició el nacimiento de una colonia de veraneo llamada Colonia de la Estación. Hasta este momento, las comunicaciones de la villa eran dificultosas, porque la red de caminos era de ínfima calidad.

ROBLEDO DE CHÁVELA: v. con ayunt. de la prov. y aud. terr. de Madrid (9 leg.), part. jud. de San Martin de Valdeiglesias (5), c. g. de Castilla la Nueva, dióc. de Toledo (14). SIT. en un pequeño valle; la combaten todos los vientos, en particular el N; el CLIMA es frío, y dejando de reinar el viento N., templado, y sus enfermedades más comunes catarros, reumatismos y otras de esta clase. Tiene 230 CASAS con la de ayunt. y cárcel; escuela de instrucción primaria común a ambos sexos, dotada con 2.500 rs., pagados de propios; una fuente con tres caños, de buenas aguas, y una igl. parr. (Sta. María de la Asunción) con curato de entrada y provisión ordinaria; en los afueras de la pobl. se encuentran tres ermitas, Ntra. Sra. de la Concepción, Ntra. Sra. de la Antigua y Ntra. Sra. de Navahonda esta última, que es la patrona del pueblo, está sit. 4leg.; al S. de él en un punto sumamente agradable y pintoresco, y al pie del gran cerro de la Almenara; el cementerio no perjudica a la salud pública. Confina el TÉRM. N. Sta. María de la Alameda; E. Zarzalejo y Valdemorillo; S. Colmenar del Arroyo, y O. Valdemaqueda: se estiende 2 leg. de N. a S., e igual dist. de de E. a O., y comprende al lado O. del pueblo un monte titulado Monte Agudillo, en el que se crían pinos, chaparros, jaras, madroñeras y enebros: dos deh., una de los propios llamada de Fonteanguila, de 400 fan. de cabida, y la otra de particulares, con igual cabida, titulada Rosuela; muchas huertas y bastantes prados naturales con buenos pastos; le atraviesa el r. Cofio y un arroyo con el nombre de Valsequillo, cuyas aguas aumentan el caudal del anterior. El TERRENO es dé mediana calidad. CAMINOS: los que dirigen a los pueblos limítrofes, en mal estado: el CORREO se recibe en la estafeta del Escorial por balijero. PROD.: trigo, centeno, cebada, avena, algarrobas, garbanzos, patatas y toda clase de hortalizas; mantiene ganado lanar, vacuno, cabrío y de cerda; cría caza de liebres, conejos, perdices, algún ciervo y corzos, y pesca de barbos, bogas, anguilas y truchas, IND.: la agrícola, 3 molinos harineros y carboneo. El COMERCIO está reducido a la exportación de hortalizas, centeno, carbón y maderas, e importación de vino, aguardiente, frutas y trigo; hay dos tiendas de comestibles y algunas telas v pañuelos, PORL.: 563 vec., 1,075 alm. CAP. PROD.: 2.050.113 rs. IMP.: 93,113. CONTR.: 9'65 por 100.
* Diccionario geográfico – estadístico - histórico de España y sus posesiones de Ultramar. Pascual Madoz, 1847.

La belleza de los paisajes de este municipio hizo que, hace años, se le denominase La Suiza Española, nombre que actualmente recibe una de sus urbanizaciones.
Muy renovado el caserío, aún puede contemplarse alguna portada con dovelas, así como blasones e inscripciones en los dinteles.
Al ser Robledo un pueblo orientado al turismo, abundan los distintos establecimientos dedicados al ocio: numerosas terrazas y bares, varios restaurantes, pubs, una discoteca, dos cines (uno de invierno y otro de verano, al aire libre), picadero para practicar equitación, cursos de cetrería los fines de semana, alquiler de quads, excursiones en buggies y una piscina privada en la urbanización Río Cofío, con restaurante.
Alejado del núcleo urbano se encuentra la base aeroespacial, un conjunto de grandes antenas parabólicas destinado al seguimiento del espacio lejano. Gestionada por la NASA y el INTA, es una de las tres estaciones de mayor potencia en el mundo. La antena mayor capta señales provenientes de 10.500 millones de kilómetros.