El término municipal de Robregordo se haya enclavado en la cordillera de Somosierra, al norte de la provincia de Madrid. El terreno es muy accidentado, con una altitud media de 1.299 m.
Predominan los terrenos forestales con pinos, jaras y rebollos. En menor medida, los setos de encinas y robles, los pastizales y las praderas. Las tierras de cultivo son prácticamente inexistentes. Cruza el término de Norte a Sur el río Madarquillos con sus afluentes, los arroyos de Santo Domingo, de las Atalayas, Pilonzano y del Valle.
También de Norte a Sur, lo atraviesa la Cañada Real Segoviana que pasa por el mismo pueblo, formando la llamada Calle Real y sirve de dos descansaderos: el de la Cerrada y el de los Cercones. Otras muchas vías pecuarias recorren su territorio.
La gran cantidad de robles, de considerable tamaño, que existían en el término, dan lugar al nombre de la población.

Puerta del Sol, 1 - Tel.: 91 869 90 45

- Iglesia Parroquial de Santa Catalina. Fue levantada en el centro del pueblo, al borde del Camino o Calle Real, hacia 1700. Está dedicada a la Santa y tiene tres naves. Cuenta con un pequeño atrio-mirador de forma semicilíndrica y una airosa torre de planta cuadrada y de un solo vano central. La construcción es de mampostería vista, reforzada por sillares en las esquinas.

- La Virgen y San Roque. Se celebra, a mediados de agosto, con procesión, verbenas, actuaciones y pasacalles.

Los orígenes del pueblo parecen remontarse a la Reconquista, no estando documentado ningún asentamiento anterior. Parece que una de las primeras construcciones fue una venta que daba servicio a los viajeros que atravesaban el Puerto de Somosierra. Su posición estratégica sobre el Camino Real, en el paso de las dos Castillas, hizo que varios reyes favorecieran el poblamiento de la zona, concediendo a los habitantes diversos privilegios como la exención de impuestos y el cobro a los transeúntes. Hasta 1697 la aldea de Robregordo constituyó un único concejo con la de Somosierra y con otra denominada el Coladillo, hoy desaparecida.

Hasta principios del siglo XIX experimentó un continuo crecimiento constructivo y demográfico. El pueblo fue creciendo al borde del Camino Real, con una estructura lineal y con numerosas construcciones destinadas al servicio de los viajeros: mesones, posadas, casas de habitaciones, puestos de postas y arrierías.

BOBREGORDO: v. con ayunt. de la prov. y aud. terr. de Madrid (15 1/2 leg.), part. jud. de Torrelaguna (6 1/2), c. g. de Castilla la Nueva, dióc. de Toledo (27 1/2). SIT. en la falda de un pequeño cerro y a la der. de la carretera que desde Madrid dirige a Bayona (Francia); la combaten con más frecuencia los vientos del S.; el CLIMA es mediano padeciéndose por lo común bastantes cólicos: tiene 170 CASAS, la del ayunt. y paradores para carruajes y arriería; escuela de primeras letras común a ambos sexos dotada con 1,100 rs de propios; 2 abundantes fuentes de buenas aguas de las cuales se utilizan los vec. para sus usos; y una igl. parr. (Sta. Catalina) aneja de la de Somosierra; la sirve un teniente que nombra el párroco de la matriz, el cementerio está en paraje que no ofende la salud pública: confina el TÉRM. N. y E. Somosierra; S. Horcajo, y O. Acebeda: se extiende 1/4 leg. de N. a S. igual dist. de E. a O. y comprende una deh. boyal, poblada de ant. y hermosos robles, en donde se crían muchas plantas medicinales, varios huertos, y diferentes prados naturales con buen heno: el TERRENO es pedregoso y de inferior calidad, CAMINOS los que dirigen a los pueblos limítrofes y la citada carretera de Madrid a Francia: el CORREO se recibe en Buitrago. PROD.: centeno, lino, patatas y toda clase de legumbres; mantiene ganado lanar, vacuno y cabrío, y cría alguna caza menor, IND.: la agrícola, un tejedor de lienzos del país, y arriería, POBL.: 113 vec. 674 alm. CAP. PROD.: 2.597,812 rs. IMP.: 123,974. CONTR.: 9'62 por 100.
* Diccionario geográfico - estadístico - histórico de España y sus posesiones de Ultramar, Pascual Madoz. Madrid, 1845.

El casco urbano de Robregordo está constituido por una tipología dominante de viviendas rurales y construcciones agropecuarias. Se trata de edificios de mampostería irregular, a veces enfoscada y a veces vista. Los dinteles y jambas son de madera de roble.
El bosque de acebos de la Dehesa Boyal y el robledal que se extiende camino de La Acebeda, son objetivos para los excursionistas.