La población y su término municipal ocupan una estratégica posición. Situado en el extremo norte, Somosierra es el núcleo más alto de la Comunidad de Madrid. Su territorio limita con las provincias de Guadalajara y Segovia, y su puerto es un angosto paso, de algo más de un kilómetro, y obligado para los desplazamientos entre las submesetas sur y norte por el antiguo Camino Real de Francia.
El término tiene las características de la alta montaña con vegetación de prados y plantas de poco fuste que se alternan con masas de arbolado en las laderas opuestas al asentamiento. La riqueza forestal se basa en la abundancia de pinos silvestres y en menor cantidad de robles, encinas, piornos y enebros. Las especies agrícolas son las hortalizas, centeno, frutales, judías y cebollas. También hay dehesas boyales destinadas al pasto del ganado vacuno.
Somo de la Sierra, usado en la Edad Media, significa “en lo más alto de la sierra”.

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- Iglesia Parroquial de Santa María de las Nieves, de 1703. De gruesa fábrica de mampostería y dos veces destruida por conflictos bélicos (invasión francesa y Guerra Civil). En 1943 se volvió a reconstruir con estilo barroco remozado, añadiéndosele un chapitel y cubiertas de pizarra.

- Ermita de Nuestra Señora de la Soledad. Está situada sobre la cota más alta del puerto, posee la imagen de una virgen polaca y una placa conmemorativa de la Batalla de Somosierra.

A principios de agosto, haciéndolas coincidir con las vacaciones de verano, se celebran las fiestas de las dos patronas locales: la Virgen de la Soledad y la Virgen de las Nieves.

Aunque nada se sabe de su prehistoria, algunos restos de la Edad de Bronce indican que hubo poblamiento en la zona. Sin embargo, sí está documentada la existencia de un asentamiento en la época de dominación árabe, que bautizaron el lugar como Fayy Tariq.
A partir de 1083, con los avances de Alfonso VI, pasó a manos cristianas y, en el siglo XIII, se inició su repoblación, incentivada con exenciones de impuestos para los que se trasladaran a Somosierra. Debido a su situación, resultaba importante que estuviera habitado para mayor protección del lugar y seguridad para los viajeros.
Hasta 1697 formaba un solo concejo junto con Robregordo, pero en dicho año pleitearon y decidieron dividir su término.
El 8 de enero de 1737 tuvo lugar un grave incendio que destruyó 25 casas y ocasionó una importante reconstrucción y renovación del pueblo. Se salvó de la quema la ermita de la Soledad, situada en lo más alto del puerto.
El 30 de noviembre de 1808 Somosierra sirvió de escenario a una de las batallas clave para el Ejército napoleónico antes de su entrada en Madrid, y en la que resultó arruinada la iglesia de Ntra. Sra. de las Nieves. Somosierra fue durante el inicio de la guerra civil española, 1936, fue un lugar estratégico, El general Mola desde Navarra, contacto con los falangistas de Madrid, Hermanos Miralles, que llegaron acompañados de más hombres armados e intentaron el asalto a dicho punto objetivo, para poder tomar posiciones en el alto de Somosierra, cosa que intentaron realizar, pero las fuerzas de la policía de asalto y guardia civil, fieles al gobierno republicano estuvieron a la altura de su dignidad defensiva, en dicha acción repelieron el ataque, hubo muertos por ambos lados, pero las fuerzas del orden se hicieron con el control del puerto, El general Mola tenia pensado, llegar hasta Buitrago de Lozoya y poderse hacer con el suministro de agua de Madrid, cosa que fue imposible, de esa forma quedo Madrid teniendo su buen agua, y su puerta de la nacional, I, en manos del gobierno legítimo.

SOMOSIERRA: v. con ayunt. de la prov. y aud. terr. de Madrid (16 leg.), part. jud. de Torrelaguna (7), c. g. de Castilla la Nueva, dióc. de Toledo (28): SIT. en el puerto y sierra de su nombre, a la izq. tocando con la carretera de Madrid a Burgos, en el punto donde se dividen las dos Castillas: la combaten todos los vientos, en particular el N.; su CLIMA es muy frío, padeciéndose por lo común pulmonías y reumas. Tiene 90 CASAS inferiores, la de ayunt. que a la par sirve de cárcel, escuela de instrucción primaria, común a ambos sexos, dotada con 1,100 rs.; 2 fuentes de buenas aguas, de las cuales se utilizan los vec. para sus usos, y una igl. parr. (Ntra. Sra. de las Nieves) con curato de primer ascenso de provisión ordinaria y un anejo en Robregordo; en los afueras de la pobl. se encuentra una ermita (Ntra. Sra. de las Angustias), el cementerio, bastante arbolado, un portazgo y un parador nuevo y espacioso donde descansan las diligencias Peninsulares. El TÉRM. confina N. Pradena del Rincón; E. Zerezo; S. Robregordo, y O. Braojos: se extiende 1/2 leg. de N. a S., y 1 1/2 de E. a O., y comprende una excelente deh. boyal con robles y avellanos, de 750 fan. de extensión; una cantera de piedra de mármol blanco ordinario, varios huertos y linares, y diferentes prados naturales, con buen heno. El TERRENO es pedregoso y de inferior calidad, CAMINOS: los que dirigen a los pueblos limítrofes, y la carretera de Madrid a Francia por la que pasan diariamente las diligencias. El CORREO se recibe en Buitrago, por los mismos interesados. PROD.: centeno, lino, patatas, judías y cebollas; mantiene ganado lanar y vacuno, y cría caza menor. IND.: la agrícola, un tejedor de lienzos del país, un molino harinero y arriería, POBL.: 79 vec. 471 alm. CAP. PROD.: 1.783,682 rs. IMP.: 106,841. CONTR.: 9’65 por 100.
* Diccionario geográfico - estadístico - histórico de España y sus posesiones de Ultramar, Pascual Madoz. Madrid, 1845.

Entre los rincones a destacar de la población, se encuentran la fuente de piedra, de 1788, que ocupa un buen mirador hacia la montaña, y algunas viviendas tradicionales de la calle Real y su paralela de la Fuente.
Las mejores panorámicas las brinda, a los más esforzados, el ascenso a la cumbre de la peña Cebollera Vieja, con 2.129 metros.
En este término se encuentra el mejor bosque de abedul de la Comunidad de Madrid. Para acceder al abedular de Somosierra hay que tomar la antigua carretera N-I en dirección norte y dirigirse hacia la peña del Chorro.
La vida del municipio se ha desarrollado principalmente gracias al comercio y los servicios que se han ofrecido a los viajeros que cruzaban este paso de montaña, y sigue manteniendo su papel de parada y fonda, por lo que cuenta con una buena oferta hostelera.
Como en la mayoría de las localidades de la zona, en Somosierra se ha desarrollado el turismo rural, como alternativa de vida para sus habitantes aunque tradicionalmente han vivido de la explotación de los bosques y del pastoreo.