Hay pocos estudios arqueológicos que certifiquen la
antigüedad de
Soto del Real, pero lo que sí ha habido es algunos hallazgos casuales de materiales de la Edad de Bronce. De la época
romana quedan únicamente un par de
piedras grabadas, y en la que es posible que hubiera algo de poblamiento. De la época visigoda se encuentran restos de un antiguo poblado.
A pesar de esto, los datos históricos más antiguos conocidos hacen referencia a la época de la Reconquista, cuando pastores segovianos ocuparon el territorio. La leyenda dice que los pastores construyeron unas chozas en la parte baja de la
Sierra de Guadarrama, dentro del actual término de Soto del Real en un lugar llamado
Casas Quemadas. Desde aquel entonces, Soto del Real se llamó Chozas de la Sierra.
La denominación actual data de 1959, momento en que se somete a votación popular el cambio del nombre. Las razones para cambiar el nombre fueron que se consideraba antiestético, y uno de los promotores del referéndum fue el procurador de las Cortes franquistas, el arzobispo Morcillo. Las opciones eran tres: Soto del Real, Alameda de la Sierra o mantener el nombre histórico. Se adoptó el nombre de Soto del Real, que hace referencia a los numerosos
árboles y sotos que rodean al
pueblo, y del Real, porque alude al Real de Manzanares, al que perteneció. Los dos nombres que ha tenido el pueblo se reflejan en el
escudo de armas actual.
El comienzo de un poblamiento más estable es ya con la Reconquista. Sus primeros pobladores fueron pastores segovianos que se asentaron en este cruce de
caminos. La mayor parte de la
información de esta época se tiene con el litigio entre los concejos de
Segovia y de
Madrid por las tierras situadas entre ésta última y la Sierra. Este litigio comenzó en el siglo XII, los dos concejos se alternaron el apoyo del rey. Segovia colonizó mucho todas estas tierras, mientras que Madrid fue más pasiva. Ambos concejos consideraron que el otro se asentaba en sus territorios, y reclamaron al rey; Segovia asentó algunos de sus territorios, pero se les obligó a retirar sus poblaciones de Colmenar y Manzanares. Al no retirarlas, se las quemaron, suceso del cual puede venir el nombre de leyenda de Soto: Casas Quemadas. Los segovianos las volvieron a construir y los otros a quemar. El rey para calmar los muy alborotados ánimos ordenó que toda esta zona de Manzanares se dejase de poblar, y que quedase bajo su mando (por eso lo del Real) hasta que él se lo adjudicara a algunos de los dos concejos.
Durante el siglo XIII, tuvo lugar el litigio sostenido entre los concejos de Madrid y Segovia causado por el dominio de las tierras situadas entre la Villa de Madrid y la Sierra de Guadarrama, en donde se encontraba Chozas. Muchos fueron los reyes que tomaron partido en el asunto, pues duró más de tres siglos, pero el más importante quizá fue Alfonso X El Sabio. Él fue el encargado de agrupar a Chozas junto con otros
pueblos para formar El Real de Manzanares. Alfonso X había discurrido esta solución para acabar con el problema, pero no lo logró, puesto que el litigio siguió vigente. Éste duró hasta que Juan I cedió en 1383 las tierras a la
familia Hurtado de Mendoza, adscrita a la
Casa Ducal de
Guadalajara.
Los municipios pertenecientes a El Real de Manzanares fueron obteniendo progresivamente la condición de villas y su emancipación jurisdiccional. Chozas logró el villazgo de manos de Felipe II en 1578. Carlos III encargó el Censo de Floridablanca en el siglo XVIII y de él se extraen datos de la población de Chozas. Así, en 1786 había 216 habitantes que tenían las actividades de labradores, jornaleros, artesanos y criados o sirvientes. Asimismo, Chozas contaba con un cura, un capellán, un alcalde, un regidor, un síndico general y un escribano.
Durante la primera mitad del siglo XX el pueblo varió poco y sus habitantes no pasaban de los 262. Fue a partir de los años 50 cuando se originó un proceso de crecimiento originado principalmente por la demanda de segunda residencia de visitantes madrileños. Desde estos años 50, la población de Soto del Real sí que se ha multiplicado y han proliferado las urbanizaciones unifamiliares. Asimismo, el número de
hoteles,
comercios y otros establecimientos turísticos también se ha multiplicado, debido al aumento de los turistas que van a visitar la Sierra de Guadarrama y escogen a Soto del Real como lugar donde pasar algún fin de semana o todas sus vacaciones.