Inestrillas comienza con la Prehistoria, seguida de pelendones más tarde llegaría el
pueblo arévaco seguidamente fueron los celtíberos los que dominarían el
valle del Alhama y los que lucharían contra los
romanos para defender este hermoso valle.
Inestrillas es la antigua Fenestrellas o Finestrillas. Inestrillas es población antigua: con el de finistrillas se nombra en el voto de Fernan González: Dice "Agreta Finestrillas, Centronica".
Ágreda, Inestrillas, Cintruénigo. Por los años 1381 ya era pueblo de estimación. Inestrillas era villa realenga, tenía alcalde ordinario, notario y cabildo o corporación municipal y era una de las villas eximidas de la provincia de
Soria.
Los orígenes de esta población son remotos en el tiempo, como lo atestigua el poblado de Contrebia Leucade (llamado Clunia por los lugareños), situado a un kilómetro de Inestrillas. La ciudad es un gran yacimiento arqueológico celtíbero, cuyo mayor esplendor fue entre los siglos IV a de C. hasta el siglo IX.
A la entrada a la aldea, se pueden obervar los restos de viviendas rupestres y semirrupestres en la pared rocosa de la parte más antigua de la aldea, que dieron
refugio a sus pobladores en la Alta Edad Media
Iglesia de la Natividad, Siglo XVI
La Natividad, 8 de Septiembre, se celebran la última semana de agosto.
Contrebia Leucade, es el yacimiento arqueológico más importante de La Rioja.