Ahillones es la localidad más reducida, situada en las proximidades de Berlanga. Al ser un núcleo repoblado en época medieval por moradores castellanos procedentes de las tierras de Sepúlveda, que aplicaron al enclave el topónimo de su lugar de procedencia. En el siglo XVII su nombre era todavía Ayllón o Los Ayllones. Jurisdiccionalmente perteneció a la Orden de Santiago con categoría de Encomienda.
El asentamiento parece tener su antecedente en un núcleo de población -o quizá varios y cercanos- anterior a la Reconquista. Pequeños asentamientos que estaban diseminados por toda la zona, asentamientos árabes que pudieron tener como precedentes, en muchos casos, a asentamientos tardoromanos.
A finales del siglo XVI, el número de habitantes se ve incrementado notablemente, como así aparece en el censo de Castilla, Relación por mayor del vecindario del Partido de la Provincia de León de la Orden de Santiago de 1591, que nos da noticias de que el número de vecinos en ese año es de 315. El Lugar, se extendía entre dos elevaciones del terreno atravesada por una pequeña vaguada y un tramo de camino. A cada parte se extendía la población, en una el pequeño templo parroquial del Señor San Juan Bautista, y en torno algunas calles de las cuales nos han llegado algunos nombres: San Juan, de la Fuente, Valverdejo, Real, Toledillo, Hornachuelos, Sierra Morena.
En la primera década del s. XVI comienza la construcción de un nuevo templo parroquial, más acorde con la población y en un punto más equidistante de la misma, se trata del actual templo parroquial de Santa María de los Remedios. Finalizada la obra del nuevo templo parroquial, en el siglo XVI, se construye en el medio, entre la citada vaguada y el camino, una pequeña ermita y junto a ella un hospital. Esta ermita determinó la fisonomía urbanística del pueblo, ya que en torno a ella, hacia el norte y sur se fueron edificando casas hasta formarse la calle que lleva su nombre y que unió -junto con el edificio del templo parroquial- los dos grupos de calles preexistentes.
La actual ermita es producto de la última remodelación que se produjo a mediados del siglo XVIII. El Lugar de los Ayllones deja de pertenecer a la jurisdicción de Reyna, otorgándosela título de Villa en virtud del Real Privilegio dado por el Rey Felipe IV el 18 de septiembre de 1646. Eclesiásticamente siguió bajo el priorato de San Marcos de León, hasta finales del s. XIX con la promulgación de la Bula Quo Gravius en 1873, del Papa Pio IX, por la cual se suprimían los Prioratos de la Órdenes Militares de Santiago -Llerena- y otros de la Orden de Alcántara, quedando así incorporado Ahillones a la Diócesis de Badajoz.
A mediados del siglo XIX comienza a denominarse a la Villa de Ayllones, como Ahillones, aunque en el último tercio del siglo XVIII, también se escribía su nombre como Aillones.