La zona de
Barcarrota posiblemente estaba poblada desde los primeros tiempos íberos, ya que existen una serie de vestigios líticos de factura funeraria que atestiguan su temprano poblamiento. Entre estos vestigios, tenemos la mayor concentración de sepulcros prehistóricos de la Provincia de
Badajoz además de contar con los dólmenes conocidos como “El Milano” y “La Lapita” que atestiguan el poblamiento prehistórico. Hoy no se conoce ningún indicio de su antiquísimo poblamiento, ya que se presume que los cimientos del asentamiento actual fue obra de los árabes durante la invasión y repoblación de aquella zona. Posteriormente a los avatares de la Reconquista, Barcarrota se convirtió en feudo del obispado de Badajoz.
En 1336, durante el reinado de Alfonso XI de Castilla, las tropas del rey Alfonso IV de
Portugal sitiaron la ciudad de Badajoz, y poco después, las tropas castellanas a las órdenes de Enrique Enríquez el Mozo, bisnieto de Fernando III, Pedro Ponce de
León el Viejo, señor de Marchena, y Juan Alonso Pérez de Guzmán, segundo señor de Sanlúcar de Barrameda, derrotaron a las tropas del rey Alfonso IV de Portugal en la batalla de Villanueva de Barcarrota, y con su victoria obligaron al rey de Portugal a levantar el asedio de Badajoz.
Durante el reinado del primer Trastámara, Enrique II el de las Mercedes, Barcarrota fue cedida a Fernán Sánchez de Badajoz por los servicios prestados a la Corona, y permaneció bajo el dominio de esta
familia hasta mediados del siglo XV, en que el rey Juan II de Castilla, padre de Isabel la Católica, la entregó al Marqués de Villena. Durante el reinado del emperador Carlos I de
España, Barcarrota fue cedida en 1539 a Juan Portocarrero, IX señor de Moguer y marqués de Villanueva del Fresno, el cual acabaría entroncando con las
casas de Alba y de Montijo
Por su situación en el área de Olivenza, Barcarrota sufrió las consecuencias de las campañas
militares resultado de la disputa territorial entre portugueses y castellanos, desde antes de la guerra de los Cien Años. Durante la Guerra de Separación de Portugal, Barcarrota sufriría también la devastación y el asedio constante de los
ejército portugueses, al igual que lo sufriría
Valverde de Leganés y los demás
pueblos fronterizos de la comarca.
Durante el reinado del emperador Carlos I de España, Barcarrota fue cedida en 1539 a Juan Portocarrero, IX señor de Moguer y marqués de Villanueva del Fresno, el cual acabaría entroncando con las casas de Alba y de Montijo.
La Guerra de Sucesión a la Corona española, también produciría devastadores efectos en la comarca, donde los españoles que residían en aquellos contornos iban a soportar grandes penalidades, teniendo que abandonar sus casas y haciendas para evitar perder la vida en aquellos momentos de incertidumbre.
A la caída del Antiguo Régimen la localidad se constituye en municipio constitucional en la región de
Extremadura. Desde 1834 quedó integrado en el Partido judicial de
Jerez de los Caballeros
En octubre de 2007 fue seleccionada, junto a otras 19 poblaciones del Viejo Continente, para formar parte de la película documental Pueblos de Europa, lo que la convierte en una de las pocas ciudades españolas en formar parte de ese proyecto audiovisual