Su origen se encuentra en una villa
romana del s. II d. C., residencial y explotación agropecuaria (existencia de torculatorium y
molino), cuya ocupación se perpetuó hasta fines del siglo IX. El momento de máximo esplendor entre los siglos III y V, de vicus visigodo hasta alcaria en el período emiral (s. X) cuando sucumbió en el azaroso período de luchas protagonizadas por los rebeldes muladíes y mozárabes de la región de Laqant (
Fuente de Cantos) y el levantisco Ibn Marwan, fundador de
Badajoz en el 875. La pacificación llevada a cabo por Abderramán III, desde el 930, supuso la eliminación de estos pequeños núcleos,
refugios de rebeldes frente al poder de
Córdoba. Tras la reconquista hacia 1247, quedó dentro de la encomienda de
Montemolín, donada a la Orden de Santiago en 1248; el solar de la antigua villa fue repoblado a partir de 1274, año de concesión del fuero de repoblación a
Segura de León, en cuya encomienda se encontraba. El nombre del
pueblo obedece al
monte donde está el núcleo. Hay constancia, en las
fuentes históricas escritas, de encontrarse poblado en 1332 como lugar perteneciente a Segura; en el Libro de Montería de Alfonso XI, antes de 1350, aparece la villa en la senda que se dirigía al cazadero del
Castaño desde la Cabeza de la
Vaca, por donde iban las vocerías. Luego el nombre obedece a un accidente geográfico, una
montaña, el cerro Fontanilla actual, conocido en la Edad Media como cabeza de la vaca, relacionado con el
ganado vacuno por estar acotado o algún acontecimiento con él relacionado, hipótesis fortalecida con otro topónimo relacionado, el arroyo de la Vaca. Los primeros vecinos aquí establecidos, y a los que se concedieron las primeras aranzadas de tierra, dejaron sus antropónimos en el término: así Martín Gil dio nombre al arroyo que cruzaba sus posesiones, o los apellidos Polaíno o Quiciales designan cerros donde tuvieron sus propiedades. En 1430 se produjo un brote de peste en la Comarca, según cuenta el cronista Andrés Bernáldez, y muchos vecinos de ella se refugiaron en esta población; el episodio fue de tal virulencia que despobló el lugar de Aguilarejo, a legua y media de Fte. de Cantos, y cuyos habitantes se salvaron al trasladarse a
Cabeza la Vaca, aporte demográfico fundamental para el pueblo, que vió crecer su vecindario y su casco urbano. Desgraciadamente, el yacimiento de la villa romana, descubierto por unas obras ha sido destruido al prevalecer los intereses políticos y personales por encima del patrimonio histórico común, actuación que ha lastrado parte de la
Historia Regional y Comarcal, dejando en entredicho la defensa y protección de los vestigios históricos por parte de los Responsables correspondientes.
Entre los restos arqueólogicos conservados, está un ara votiva dedicada a Ataecina, asociada a un lugar de culto de esta diosa, relacionado con un monte, un bosque sagrado y un manantial cuyas
aguas hoy día surten una fuente pública.
Documentalmente, está atestiguada una aljama en este pueblo, desde finales del siglo XIV hasta la expulsión de los judíos en 1492, cuya existencia hay que relacionarla con la importante aljama de Segura. No han quedado vestigios materiales.
En el siglo XIV, el
caserío se trasladó 500 metros hascia el sur, lugar más sano, menor humedad, y la construcción de una
iglesia nueva (la actual), y la antigua quedó como hermita de
San Benito. Se construyeron los
edificios auxiliares de la Encomienda Mayor, bastimento del vino,
casa de la alcaldía,
hospital de peregrinos o la fuente pública de Abajo..
En lo administrativo, judicial y eclesiástico estuvo comprendida en la Provincia de León, que la Orden de Santiago tenía en
Extremadura. Dentro de esta demarcación, conformaba con otras cuatro villas vecinas la Encomienda Mayor de León, hasta el siglo XIX, cuya capital estaba en Segura de León. Eclesiásticamente, pertenecía al Priorato de San Marcos de León, de la Orden Santiaguesa, y más concretamente al Provisorato de Llerena, circunstancia esta que en 1871 hizo que fuera villa cismática durante varios meses cuando el cisma de Llerena, ya que entonces su párroco, Manuel Gallego, era arcipreste comarcal. El Cisma se produjo cuando se planteó la incorporación lógica a la Diócesis de Badajoz.
La historia de este pueblo transcurre como la mayoría de los
pueblos extremeños, entre pleitos y disputas por el reconocimiento de su independencia administrativo-judicial y la defensa de su terruño, envuelto en litigios de pastos y baldíos comunes, que consumieron gran parte de la riqueza y el esfuerzo municipal. Destaca el siglo XVII donde se dieron los momentos más tensos de esta lucha local por el control del Concejo.
La nota más sobresaliente es la figura de Diego María de la Tordoya, hijo del pueblo que, tras participar en la Guerra de la conquista de
Granada, embarcó con Colón en 1492, convirtiéndose en coodescubridor del Nuevo Mundo. Murió allí, en el Fuerte
Navidad. La estela de Tordoya fue seguida durante el siglo XVI y XVII por un nutrido grupo de paisanos cuya riqueza dejarían testificada en obras suntuarias o financieras, caso de alguno que al volver destinó parte de sus caudales para hacer préstamos a concejos.
El siglo XVII fue una centuria crítica que postró a la villa económica y demográficamente. La Guerra con
Portugal, la presión de los impuestos y el mantenimiento del
ejército provocaron una salida de gente del pueblo hacia
Andalucía, buscando paz y tranquilidad, situación a la que coadyuvó las ambiciosas oligarquías locales, esquilmadoras de las arcas concejiles. Destaca la
familia Carvajal cuyos miembros controlaron el
ayuntamiento y algunos de sus miembros tuvieron sometido al pueblo a su tiranía en las primeras decádas del siglo XVII. De funesta memoria es Rodrigo de Carvajal, cuya vida acabó el cadalso en 1612. El siglo XVIII comenzó mal con la Guerra de Sucesión y la guerra con Portugal provocando una nueva crisis. A finales de siglo la población se mostraba decaída. De todas formas su independencia jurisdiccional está atestiguada, desde 1594, por el airoso
Rollo que se erige en la
plaza mayor, testimonio de su autonomía al menos en primera instancia. Este afán renovador se mostró también en la construcción de una nueva plaza, un nuevo ayuntamiento y cárcel pública, así como una
torre para alojar el
reloj de la villa. El siglo XIX comenzó también mal, con la Guerra de la Independencia y el saqueo a que fue sometida la villa en 1811, quedando a los vecinos sin alimentos. Posteriormente, con las nuevas leyes desmortizadoras y el nuevo estado liberal se inició poco a poco una recuperación económica y demográfica. Los repartos de tierras comunales hace que en 1827 se muestren las mejoras económicas y demográficas, inmediatamente lastradas por el aumento de jornaleros con escasas salidas laborales, tónica que se mantendrá hasta mediados del siglo XX, cuando la emigración hacia otras zonas más prósperas palió la presión social, mejorando la calidad de vida paulatinamente con la Democracia. Durante el siglo XIX hubo momentos de tensión producidos por las reformas agrarias y las enajenaciones de los Bienes de Propios, con episodios de invasión por los vecinos de las dehesas enajenadas, impedimento de las tasaciones e intervención de la Guardia Civil. La tensión social se mantuvo largo tiempo. En 1888 se produjo un atentado con explosivos contra el alcalde y el seceterio del Ayuntamiento. En 1755, se hundió parte de un monte, la Butrera, y salió gran cantidad de
agua durante varios días, fenómeno que sobrecogió a la población, al fin de los cuales se recogieron las aguas y no ha vuelto a manifestarse el fenómeno. El asunto parece estar ligado al mundialmente conocido Terremoto de Lisboa, el 1 de noviembre de 1755, que bien en el mismo momento o en algunas de sus réplicas alumbraron una bolsa de agua contenida en el seno de la montaña. De todas formas las surgencias de agua se han producido hasta hace poco, durante
inviernos lluviosos, con varios géiser de la altura de un
olivo. El sitio más exacto se denomina Hueco de la Butrera. Otro testimonio del momento del terremoto lo da el párroco del pueblo que el 1 de Noviembre de 1755, encontrándose dentro de la iglesia y junto a los otros curas vieron temblar las imágenes del
altar mayor y fuera observaron como temblaba la torre de la iglesia.
Otro fenómeno natural, más reciente, a comienzos del s. XX, se produjo en Las Murciélagas, en la
Sierra de la Pedrera, término del pueblo, y fue el hundimiento en la tierra de un
caballo. La cosa obedeció a ser una zona calcárea, llena de formaciones kársticas, donde han sido frecuentes los hundimientos, dolinas, que parece ser este caso. El lugar exacto es el conocido Cercado del Comandante.
Curiosidad es que el abuelo materno de Zurbarán, Andrés Guerra, fue natural de Cabeza la Vaca, y casó en
Monesterio con Catalina Gómez, natural y vecina de este último pueblo. Allí tuvieron entre otros a Isabel Márquez, madre del pintor. La profesión de Andrés era la arriería, actividad esta que le permitió moverse a escala interrregional, que le llevó a establecerse en Monesterio, encrucijada de
caminos entre Extremadura y Andalucía, por ende idónea para el trajín de la arriería y el transporte de mercancías; seguramente por sus servicios, conoció a Agustín Zurbarán e Isabel Velasco, padres de Luis, vecinos de Fuente de Cantos. y abuelos de Francisco, dedicados al
comercio. Las relaciones tuvieron que ser intensas como para concertar el matrimonio entre los hijos de ambos, Luis e Isabel, celebrado el 10 de enero de 1588 en Monesterio. Andrés y Catalina tuvieron otros hijos que a su vez tuvieron descendientes, primos del pintor, de los cuales dos fueron ayudantes suyos, Diego y Juan.