Algunos historiadores sitúan la villa Contributa Julia en su término municipal, basándose en las afirmaciones del Plinio, en el libro III de su Naturalis
Historia. En las proximidades de la localidad Viña del Capitán y El
Palomar han sido localizados yacimientos
romanos. En la época de la Reconquita, Fernando III el
Santo, arrebataba territorios a los moros comprendidos entre
Feria,
Fuente de Cantos y Llerena, aportando una enorme ayuda el entonces Maestre Don Pelay Pérez Correa, por el que el rey donó la mayor parte de estos
pueblos a la Orden de Santiago, quedando Calzadilla supeditada a dicha orden en 1242. En 1492 Don Alonso interviene al frente de sus tropas en la conquista de
Granada, en la que por la obligación de contribuir a todas las encomiendas estaría representada
Calzadilla de los Barros. El 12 de Julio de 1494 el rey Fernando el Católico toma la administración del Maestrazgo de la Orden y ordena hacer una visita a toda la Orden, visita que habría sido acordada en el capítulo que había comenzado en Tordesillas el día 6 de Julio de dicho año. En 1508 se siguen dando órdenes para completar la
casa. En la actualidad el inmueble está totalmente transformado, la torrecilla de la
fachada que daba a la
plaza de la
iglesia ha desaparecido, pero queda otra que mandó construir en 1515, dato éste que hace que se conozca esta casa como de la Encomienda. En el s. XVI (1551) existen ya en muchos lugares libros de registros de
bautizos. Así en el primer tercio del s. XVI, dispone Calzadilla de 400 vecinos, población alta para la época. En 1573, durante el reinado de Felipe II, se separan las cinco villas hermanas de la administración de la Orden de Santiago y se unen a la corona por medio de Bulas y Breves apostólicas. En 1598 Fernando García de Albújar, más conocido como Don Fernando García de Calzadilla, fue uno de los primeros pobladores de
Tenerife, dando origen a la
familia de los Calzadilla. En 1617 pasan de nuevo a la Orden, si bien Felipe III volverá a venderla, siendo los compradores los genoveses Sinibaldo Fiesco, Baptista Serra, Octavio Centurión y Nicolao Balbi. Durante el s. XVI goza Calzadilla de una economía boyante debido a los numerosos ciudadanos que emigran a las indias (más de 30) y vuelven con una posición más holgada. Prueba de ello es la construcción de un
retablo de la
parroquia a cargo del Capitán Juan Navarro, que murió en Méjico. A mediados del s. XVII la Encomienda de Calzadilla pasa a propiedad de Don Ambrosio Spinola que se convirtió en Marqués de
Montemolín y Señor de Calzadilla hasta 1765, fecha en que es vendida al Marqués de Valdemoro, vecino de
Bienvenida. Durante la guerra de la Independencia estuvieron en la localidad las tropas del General Madden, con tropas inglesas y portuguesas, luchando contra los franceses, que habían hecho retirarse el 15 de septiembre de 1810 a las tropas mandadas por los generales Butrón y la Carrera en Fuente de Cantos. En el s. XX destacó la figura, hijo predilecto de la localidad (1910-1970) del Excmo. Sr. D. Antonio Rodríguez Moñino, nacido en la plaza que lleva su nombre. Fue bibliófilo universal, profesor en las universidades de California, Berckeley, etc. llegando a ser Académico de la Real Academia de la Lengua Española. Ha sido reconocido como Príncipe de los Bibliófilos a nivel universal. En 1971 se dieron cita junto a la fachada en la que se colocó una
placa con su rostro y el lema: Su senda fue la sabiduría; su meta la serenidad dedicada por Don Camilo José Cela, más de 200 hispanistas y personajes de las letras a nivel mundial.
Destacar de nuestra historia la enorme importancia que ha tenido la dehesa desde tiempo inmemorial, conformando un claro ejemplo de la perfecta integración del hombre con su medio natural, ya que desde antaño, los primeros pobladores tenían en la dehesa uno de sus principales medios de vida.
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Iglesia parroquial de El divino Salvador