Los primeros datos históricos documentales son a partir de la donación que hace el Rey Sancho IV, el día 15 de mayo de 1293, a Talavera de tres dehesas, las cuales comprendían a la que posteriormente se denominó como Dehesa de los Guadalupes, en cuyo territorio ya se encontraba el lugar de Halía y se crearon y repoblaron los de
Castilblanco y
Valdecaballeros. El señorío de los tres lugares pertenecía a Talavera hasta que el Rey Enrique II, el día 23 de junio de 1369, dona al arzobispo de
Toledo, Gómez Manrique, la villa de Talavera con todas sus aldeas, incluidos
Alía, Castilblanco y Valdecaballeros, que formaban la
parroquia de Alía, dentro de su tierra en la comarca de la Jara. El lugar de Castilblanco consigue el título y privilegio de villa mediante el pago al Emperador Carlos V de 1.434.800 maravedís, otorgándoselo la Princesa Juana, en nombre de su padre y de su hermano el Príncipe Felipe, el día 31 de enero de 1556. Respecto al señorío de Castilblanco que pertenecía al arzobispo de Toledo, el Rey Felipe II se lo quita y vende, primero al banquero genovés Nicolás de Grimaldo, Príncipe de Salarno, y definitivamente a Don Pedro Ruiz de Aguayo, Veinticuatro de la ciudad de
Córdoba, el día 8 de diciembre de 1584, cuyos descendientes -en sus últimos dos siglos el marquesado de Cortes de Graena-, lo poseyeron hasta el año 1811 en que se suprimieron los señoríos. El desarrollo de la
historia de Castilblanco está vinculado a las vicisitudes de la Dehesa de los Guadalupes, cuyos vecinos, junto con los de Alía y Valdecaballeros, se aprovechaban de ella, con importantes limitaciones que motivaron numerosos y largos pleitos y concordias con sus sucesivos propietarios, primero Talavera y después el Rey Felipe II que se la compró para posteriormente donarla al reciente construido
Monasterio de El Escorial, el cual la poseyó desde el año 1608 hasta la desamortización del siglo XIX. Desde la
compra por el Rey Felipe II, los administradores de la Dehesa, tanto seglares como frailes jerónimos, residieron en esta villa. La actuación de los carlistas fue muy trágica en Castilblanco. El día 25 de mayo de 1837 se presentaron en el
pueblo las partidas de Jara, Peco y Cuesta procedentes de Alía, que se dirigían hacia la Mancha, entablando una fuerta batalla contra los isabelinos que se habían hecho fuertes en la
plaza del
Ayuntamiento; al no poderlos desalojar, incendiaron dieciocho
casas de la misma plaza, además de saquear a vecinos y asesinar a algunos. Fue famosa en toda
España durante los años de la República por la sangrienta represión sufrida en 1931 durante una revuelta obrera.
No existe consenso absoluto sobre el origen del nombre de Castilblanco, pero se sabe que está relacionado con la antigua existencia de un
castillo, donde hoy se encuentra la
Iglesia de
San Cristóbal, construido bien por los árabes o por los cristianos a principios del siglo XII, durante la Reconquista. La posibilidad de haber sido construido por los cristianos parece concordar mejor con la denominación del municipio, así como con las investigaciones historiográficas recientes, aunque el origen árabe no está del todo descartada.