El nombre inicial de este núcleo, a partir del cual se consolidó la población presente, fue el de
Castuera, tomado de una venta existente en ese punto, y del que posteriormente derivaría el de Castuera. Otras versiones han defendido, en estimación menos documentada, las conexiones del topónimo con un supuesto enclave
romano de
tradición túrdula llamado Castrum Erat.
Restos prehistóricos y
romanos atestiguan la presencia de moradores en este lugar desde los tiempos más remotos.
Los antecedentes directos de la población actual se encuentran en la etapa de la Reconquista, conectándose con el asentamiento establecido por Fernando III en el paraje llamado
Valle Hermoso, como base para la ocupación del
castillo, de Benquerencia.
Durante la etapa
medieval el lugar perteneció a la Orden de Alcántara bajo la jurisdicción de
Magacela; aunque curiosamente sin detentar, no obstante su considerable entidad y su estratégica situación, la categoría de Encomienda que si ostentaban enclaves más reducidos, como Galizuela. En 1.632 obtuvo autonomía como Villa exenta.
El foco de mayor
antigüedad del asentamiento se localiza en el punto más elevado de la población, llamado el Cerrillo. Aquí se situó, como
parroquia primitiva, la
ermita de
San Juan, en cuyo entorno se articula el
barrio de ese nombre. En el extremo contrario, próxima al
camino viejo de Cabeza del Buey, se encontraba una
charca utilizada como
abrevadero para los
ganados.
Como realidad insólita en la región, de la que tan sólo en Olivenza se repetía una muestra, Castuera contaba todavía en el siglo XIX con cinco
molinos de viento, erigidos en los alto del Cerrillo.
En 1.930, aunque su censo había aumentado a más de 7000 habitantes, las restantes circunstancias permanecían prácticamente igual que el siglo anterior. Una transformación radical ha tenido lugar, sin embargo, en las últimas décadas, habiéndose convertido la secular población rural en un centro urbano dinámico y activo, con corte de ciudad moderna de más de 8.000 habitantes, magníficamente comunicada por una red de excelentes
vías y nudo fundamental por su estratégica situación, en el eje Don Benito - Villanueva a Cabeza del Buey.