La Orden del Temple, que por tanto puede considerarse la fundadora de la ciudad, permanecerá en el lugar hasta 1308. Al año siguiente, el castillo y las posesiones de Fregenal pasan a ser propiedad de Gonzalo Sánchez de Troncones, por los servicios prestados al rey Fernando IV en el sitio de Algeciras. El dominio del Señorío de Fregenal por Troncones se extendió desde 1309 hasta 1312, cuando Fregenal volverá a formar parte del reino de Sevilla, hecho consumado tras la toma de la fortaleza frexnense por las tropas enviadas por el Concejo de Sevilla.