Salvo en cortas etapas del siglo xvi, la población seguirá dependiendo principalmente de la capital del Guadalquivir. Diferentes enfrentamientos bélicos se desarrollarán a lo largo del siglo xv, afectando directamente a Fregenal y a su población, destacando las revueltas nobiliarias contra la subida al trono de Isabel la Católica. Su posición estratégica, cercana a la frontera con el vecino reino de
Portugal, la colocarán en el punto de mira de lusos y castellanos
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