Los Reyes Católicos no obviaron su privilegiada situación, convirtiendo la fortaleza en uno de los principales lugares de organización bélica frente a
Portugal. Esta situación llevó en cierta ocasión al rey Fernando de
Aragón a dirigirse a Fregenal para dirigir desde allí la contienda junto al maestre de la Orden de Santiago, Alonso de Cárdenas.