Monesterio cuenta en sus alrededores con significativos vestigios de la cultura megalítica, tales como dólmenes y restos de antiguos asentamientos. Posteriormente, el núcleo monesteriense debió formar parte de lo que hoy se denomina la Betunia Céltica, un amplio territorio al sur de
Badajoz. Con antecedente en el enclave
romano de Curiga constituye, pues, la
puerta de entrada en
Extremadura por el sur desde las épocas más remotas. El origen de la población actual se encuentra en una fundación templaria, o más probablemente en la establecida en el siglo XIII por el Maestre santiaguista Pelay Pérez Correa en sus campañas para la ocupación del territorio a los árabes, en las que se encuadra el episodio de Tentudía. Tras ello el lugar quedó incluido en la Orden de Santiago con rango de Encomienda, hasta que el siglo XVI fue enajenada por Felipe II como Villa de Señorío. Su ventajosa situación a mitad de
camino entre
Sevilla, Badajoz y Mérida, impulsó de manera extraordinaria el ejercicio de la arriaría por parte de sus habitantes, siendo esta actividad sobresaliente en la economía local, además de la
agricultura y la
ganadería. El paso de los siglos ha ido transformando la
arquitectura y el urbanismo de la villa; en la que quedan magníficos ejemplos de arquitectura popular.
Sobre el periodo histórico de la II República y de la Guerra Civil existe un libro publicado en 2008 que lleva por título República y Guerra Civil en Monesterio y cuyo autor es Antonio Manuel Barragán Lancharro
Los melejicones: el melejicón es un personaje fantasmagórico, que aprovecha la nocturnidad para manifestarse a las personas. La aparición de este personaje varias noches presagiaba o anunciaba que iba a producirse un robo. El mecanismo consistía en el amedrentamiento de la población con las apariciones del melejicón y el temor a salir a la calle una vez que el sol se ponía. Este clima de temor y sobrecogimiento era aprovechado por el caco para efectuar el robo. Esta figura se prodigó en épocas de estrechez económica.