Sus orígenes tiene dos versiones. Por un lado, se piensa en un inicial asentamiento alrededor de una vieja
ermita dedicada a
Santa Ana, motivo por el cual se justifica el topónimo de la población. Y por otro lado, otras opiniones consideran más reciente su creación, allá por los siglos XVII - XVIII, y justifican su aparición con la llegada de algunas
familias jerezanas que huían de una epidemia que asolaba su localidad, y que llegados a estas tierras del
valle, lo nombraron inicialmente como Valle del
Pino. No fue hasta 1860, cuando se establezca como municipio independiente de
Jerez de los Caballeros. Ocupa un asentamiento de gran belleza natural, cubierto de abundante vegetación en la que abundan los
castaños, las zarzas y las
huertas. Su principal atractivo reside en la configuración urbanística y el carácter de su
arquitectura popular, cuya trama origina perspectivas y
rincones del mayor pintoresquismo.
En 1594 formaba parte de la provincia
León de la Orden de Santiago figurando comoXerez de
Badajoz, el
Valle de Matamoros y el lugar de Santa Ana conjunto que agrupaba a 1963 vecinos pecheros.
El párroco de la localidad, Pedro Ximenez Burguillos, realiza en 1798 una curiosa descripción del asentamiento, consignando que, "esta aldea se compone de veynte y tres
barrios, tan distantes unos de otros que ni es lugar ni es billa, y es más grande que
Sevilla, pues su circunferencia es de algo más de media legua". Hace referencia tan singular explicación a la existencia de diferentes grupos de
casas separadas entre sí por huertas, olivares, e incluso áreas de
monte. Esta misma realidad es reflejada todavía por
fuentes de la centuria pasada. Y aún en la actualidad existen barrios muy alejados del núcleo central del poblado.
A la caída del Antiguo Régimen la localidad se constituye en municipio constitucional en la región de
Extremadura. Desde 1834 quedó integrado en el Partido judicial de Jerez de los Caballeros. En el censo de 1842 contaba con 390 hogares y 1406 vecinos.