Durante la reconquista fue conquistada dos veces, una primera en 1229 por Alfonso IX, pero no sería hasta 1241 cuando definitivamente la conquistaría el rey Fernando III el Santo en una campaña de conquistas por la actual Extremadura, descritas en la Crónica General de España de Alfonso X el Sabio. Pero el verdadero momento cambiante en la historia de Zafra llega en 1394 cuando Enrique III dona a Gomes I Suárez de Figueroa la ciudad, quien hasta entonces había sido camarero de la Reina e hijo del Gran Maestre de la Orden de Santiago.