Habrá que esperar, no obstante, al siglo XIV para ver como
Zafra comienza a adquirir un papel cada vez más preponderante en el sur de
Extremadura. El año de 1394 resulta ser un hito histórico importantísimo para la ciudad, ya que entonces fue donada por Enrique III a Gomes Suárez de Figueroa, un adolescente que era camarero de la Reina e hijo del Gran Maestre de la Orden de Santiago.