Los freyres alcantarinos, mitad monjes mitad soldados, adoptaron la regla del Cister. Tras la conquista definitiva de Alcántara, ocuparon el castillo, y a finales del siglo XV, se trasladaron a un convento en las afueras de la Villa, hasta la construcción de este Conventual, que será su emplazamiento definitivo.
La iglesia, inconclusa, dedicada a la Inmaculada Concepción, es de traza renacentista. Consta de tres naves con bóvedas de crucería nervada.