Deleitosa creció a raíz de un asentamiento cristiano allá por el año 1000 D. C. y su figura más histórica es don Jose Luis Soleto Alvarado, descendiente del gran conquistador extremeño. También es muy conocido Geromín, personaje muy apreciado en todo el
pueblo por su carisma y generosidad.
El origen de su nombre no está claro, aunque se barajan dos hipótesis: la primera viene de una prisión que en tiempos remotos había allí ("Prisión delitosa", por los delitos que habían cometido los allí encerrados), en un
valle, al que se le acabó llamando "Valle Delitoso". Otra acepción viene de deleite, y posiblemente este "apodo" viene por el
Convento que fundó
San Pedro de Alcántara, y donde expiaban sus culpas los monjes que habían cometido pecado carnal.
El origen del pueblo se data en el año 1000 a raíz de un asentamiento cristiano. Perteneció al sexmo de Plasencia y, más tarde, se creó el título de Conde de Deleitosa, que recibió Francisco de Monroy y Zúñiga. Pertenecían a Deleitosa los actuales municipios de
Campillo de Deleitosa,
Fresnedoso de Ibor, y medio
Robledollano.
En el siglo XV consiguió el título de villa, pero de señorío. En la época señorial pertenecía al condado de Oropesa, pero posteriormente pasó al ducado de Alba y al ducado de Frías. Sin embargo, en 1805 se inició un expediente para devolverlo al conde de Oropesa o incorporarlo a la Corona. El resultado del proceso fue favorable a la Corona, pero el titular del señorío tenía un cierto condominio.
A la caída del Antiguo Régimen la localidad se constituye en municipio constitucional en la región de
Extremadura. Desde 1834 quedó integrado en el Partido Judicial de Trujillo. En el censo de 1842 contaba con 160 hogares y 876 vecinos.
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