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IBAHERNANDO: Un rasgo característico de la región fue la emigración...

Un rasgo característico de la región fue la emigración masiva a América. Muchos de los emigrantes fueron hombres en busca de fortuna y fama que España ya no podía ofrecer tras la caída del Reino nazarí de Granada en 1492, el mismo año que se descubrió América. Entre los conquistadores que llegaron a América, destacan varios extremeños como Hernán Cortés, conquistador de México; Alonso Valiente, secretario de Hernán Cortés, que además contribuyó en la conquista de San Juan Bautista (Puerto Rico), Nueva Galicia, Honduras y contribuyó a descubrir el Canal viejo de Bahama; Francisco Pizarro quien anexionó los territorios Incaicos a la Monarquía Hispánica, Ñuflo de Chaves explorador y conquistador español del Paraguay y la zona suroriental de la actual Bolivia, fundador de la ciudad a la que le dio el nombre de su tierra natal Santa Cruz de la Sierra en Bolivia y Pedro de Valdivia, conquistador de Chile que bautizó como Nueva Extremadura, cuya capital fue Santiago de Nueva Extremadura.

Desde 1528, Trujillo fue la única capital del territorio, que tenía según el Censo de Pecheros de Carlos I, 48 789 vecinos pecheros, el 6,75 % de la población de la Corona de Castilla. 23​ El Censo de los Millones reconoce en 1591 la provincia de Trujillo como una de las provincias de España a la que pertenecían la mayoría de localidades de la actual Extremadura. El resto estaban en la Provincia de Salamanca y la Provincia de León de la Orden de Santiago. Esta provincia no contaba con derecho a voto en las Cortes de Castilla, dependiendo a nivel administrativo de la de Salamanca. 24​

Uno de los acontecimientos determinantes de la historia moderna de Extremadura se produjo en 1580 con la unión de los Imperios de España y Portugal. Las dos superpotencias de la época se unieron bajo una misma corona. Extremadura está a similar distancia entre Madrid y Lisboa, las capitales de los dos Imperios, por lo que ciudades como Badajoz vivieron una época de esplendor, que quedó truncada con la Guerra de Restauración portuguesa que supuso la definitiva separación de ambos Reinos y que marcó la decadencia de Extremadura en los siglos posteriores.
La guerra de 1640 fue el inicio de una sucesión trágica de guerras devastadoras para Extremadura que no acabó hasta la finalización de las guerras napoleónicas, a principios del siglo XIX. La guerra menos referida en los libros escolares españoles, la llamada Guerra de Restauración portuguesa —Guerra da Restauração, en portugués— mantenida con Portugal desde 1640 hasta 1668, transformó a Extremadura de una manera determinante y marcó su destino hasta tiempos muy recientes. La prepotencia de la nobleza española trató a Portugal, su vasto imperio, su singular cultura y su importancia naval y comercial, como un territorio más de un imperio por otra parte difícilmente gobernable en muchos aspectos, por lo complejo y extenso, durante el periodo en el que Portugal formó parte de la Monarquía Hispánica —1580 a 1640—, desde el reinado de Felipe II, hasta el de Felipe IV.

Analizada desde la perspectiva de sus consecuencias, especialmente para Extremadura, fue sin duda una de los peores servicios hechos a la historia de España, por unos gobernantes que les falto la altura de miras para entender el poder y la influencia que podría haber alcanzado aquel imperio, si esa unión dinástica hubiera tenido más éxito que el que tuvo. La guerra con Portugal transformó las ciudades y los pueblos extremeños de una manera notable. Se produjo una gran despoblación y un gran abandono de tierras de labor. Las continuas escaramuzas por la frontera y el asentamiento casi durante treinta años de los soldados en las poblaciones extremeñas provocó una crisis que se acrecentó tras el final de la guerra, al convertirse este territorio de nuevo en la «Extremadura». Otra vez territorio de frontera, con un imperio muy poderoso como vecino y con una gran carga de recelo tras el largo período de hostilidades.

Fachada de la Catedral de Coria.
En 1653 se pusieron a la venta dos votos en las Cortes. Uno lo compró Galicia y otro, por iniciativa de la ciudad de Plasencia, lo compraría Extremadura, por valor de 80 000 ducados. 25​ Las ciudades de Plasencia, Badajoz, Mérida y Trujillo y las villas de Cáceres y Alcántara se unieron para comprar dicho voto.

No habían pasado treinta y cinco años del final de la guerra con Portugal y España se ve envuelta en la Guerra de Sucesión Española (1702-1713), que acaba de arruinar Extremadura, con la práctica destrucción de Badajoz a manos austriacas y la destrucción de los pueblos del valle del Tajo y del Guadiana. A efectos transfronterizos, es una nueva guerra con Portugal, que viene a abrir aún más la brecha que separa ambos países. Buena prueba de ello es la destrucción por parte de los españoles, de Puente Ajuda en 1709, cuyas ruinas han sido durante siglos, la expresión material de desencuentro ibérico.

Durante la Guerra de la Independencia Española (1808-1814), Extremadura registra un nuevo periodo de convulsiones y penurias al estar situada en la encrucijada estratégica26​ por la que pugnan las tropas ocupantes francesas y las nacionales, ayudadas por el ejército inglés al mando del duque de Wellington. Durante este periodo, la guerra y las hambrunas contribuyen aún más a la despoblación de la región. A modo de ejemplo, durante el verano 1809 se produce en la localidad de Hoyos la ejecución de Juan Álvarez de Castro, obispo de Coria a manos de las tropas francesas mandadas por el mariscal Soult. 27​

En 1810, los franceses dividieron la provincia brevemente en las prefecturas de Cáceres y Mérida, antecedentes de las actuales provincias. En 1822 se produjo la división definitiva en provincia de Cáceres y provincia de Badajoz. La reforma administrativa de 1833 impulsada por Javier de Burgos fijó definitivamente las capitales provinciales, no sin ciertas resistencias por parte de Plasencia y Mérida.