Los orígenes de este municipio se remontan a la Edad del Bronce y en sus alrededores hubo también una intensa colonización
romana como atestiguan los restos de lápidas funerarias encontradas en los parajes de Valdelagrulla,
Palacios, Majanos y Majales.
A finales de la Edad Media era un conglomerado de
casas entorno al
barrio de Gurumeña, probablemente antiguo poblado árabe. A partir de este núcleo fue creciendo el
pueblo, construyéndose después la
iglesia de Ntra. Sra. de Bienvenida. El lugar de
Valdefuentes perteneció a la Orden de Santiago, de la que fue desmembrado, con permiso papal, e incorporado a la Corona.
Felipe II lo vendió, por escritura fechada el 11 de julio de 1558, a Alvaro de Sande, por los méritos contraídos en la defensa de la
plazas de Gelves y Malta. De esta forma Valdefuentes pasó a ser villa de señor laico.
El I Señor de Valdefuentes mandó construir una
casa-
palacio, de estilo renacentista, diseñada por Pedro Fernández de Trujillo, y un
rollo como signo representativo de su poder jurisdiccional.
Durante la Guerra de Sucesión, Valdefuentes, como toda la comarca de
Montanchez, apoyó la causa de Felipe de Borbón.