En 1366 el
castillo adquirió importancia y fue el
refugio de Pedro I el Cruel en la guerra civil que le enfrentó a su hermanastro Enrique de Trastámara, reuniendo Consejo en el castillo. Pero la guerra continúa y hay una serie de alianzas entre los enfrentados. Juan Rodríguez de Viedma apoya a Enrique y queda sitiado en Allariz por Fernando de Castro, por lo que debe huir, refugiándose en el castillo, resistiendo allí a su perseguidor. Cuando la guerra civil concluye, el nuevo rey, ya Enrique II le concede el dominio de Monterrey.